18.2 Preparation of carbonyl compounds
Unit ini menghuraikan tiga kaedah penyediaan aldehid dan keton: pengoksidaan alkohol, ozonolisis alkena dan pengasilan Friedel-Crafts sebatian aromatik.
SP 18.2.1Describe the preparation of aldehydes and ketones through (i) oxidation of alcohols
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)
Calon perlu memerihalkan penyediaan aldehid dan keton melalui pengoksidaan alkohol, termasuk K₂Cr₂O₇ berasid dan piridinium klorokromat (PCC) bagi aldehid.
- IsiAlkohol sekunder → ketonHuraian
K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ cair, panaskan; jingga → hijau; keton tidak teroksida lanjut.
ContohCH₃CH(OH)CH₃ + [O] → CH₃COCH₃ + H₂O.
- IsiAlkohol primer → aldehidHuraian
Dengan K₂Cr₂O₇/H⁺, aldehid disuling serta-merta; PCC dalam diklorometana kontang mengoksidakan alkohol primer kepada aldehid tanpa pengoksidaan lanjut.
ContohCH₃CH₂CH₂OH + PCC → CH₃CH₂CHO.
Peta pokokKaedah penyediaan sebatian karbonil
- Alkohol primer → aldehid (suling serta-merta)
- Alkohol sekunder → keton
- Agen: K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ cair, panaskan
- O₃ kemudian Zn/H₂O (atau Zn/CH₃COOH)
- Ikatan C=C diputuskan
- Hasil aldehid dan/atau keton
- Benzena + RCOCl
- Mangkin AlCl₃ kontang
- Hasil keton aromatik, cth C₆H₅COCH₃
JadualPengoksidaan alkohol
| Alkohol | Hasil | Contoh persamaan |
|---|---|---|
| Primer (RCH₂OH) | Aldehid RCHO | CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO + H₂O |
| Sekunder (R₂CHOH) | Keton R₂CO | CH₃CH(OH)CH₃ + [O] → CH₃COCH₃ + H₂O |
| Tertier (R₃COH) | Tiada pengoksidaan biasa | Warna jingga K₂Cr₂O₇ kekal |
Poin utamaSyarat penting pengoksidaan
- Agen pengoksida: kalium dikromat(VI) berasid, K₂Cr₂O₇/H⁺; warna berubah jingga → hijau (Cr₂O₇²⁻ → Cr³⁺).
- Untuk aldehid: guna agen pengoksida tidak berlebihan dan suling aldehid sebaik terbentuk kerana takat didihnya rendah (tiada ikatan hidrogen antara molekul); jika tidak ia teroksida lanjut menjadi asid karboksilik.
- Piridinium klorokromat (PCC, pyridinium chlorochromate) dalam diklorometana kontang ialah agen pengoksidaan lembut: alkohol primer dioksidakan kepada aldehid sahaja tanpa menjadi asid karboksilik, cth CH₃CH₂OH → CH₃CHO.
- Untuk asid karboksilik: refluks dengan agen pengoksida berlebihan (bukan matlamat unit ini).
- Keton tidak teroksida lanjut dengan mudah, jadi refluks boleh digunakan.
SP 18.2.2Describe the preparation of aldehydes and ketones through (ii) ozonolysis of alkenes
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)
Calon perlu memerihalkan penyediaan aldehid dan keton melalui ozonolisis alkena.
- IsiLangkahHuraian
O₃ dalam pelarut lengai pada suhu rendah, kemudian Zn/H₂O; setiap karbon C=C menjadi C=O.
Contoh(CH₃)₂C=CHCH₃ → CH₃COCH₃ + CH₃CHO.
- IsiFungsi ZnHuraian
Zn menyingkirkan H₂O₂ supaya aldehid tidak teroksida kepada asid.
ContohBut-2-ena menghasilkan dua molekul etanal.
Peta alirContoh: ozonolisis 2-metilbut-2-ena
- Alkena: (CH₃)₂C=CHCH₃.
- Tindak balas dengan O₃ dalam pelarut lengai pada suhu rendah membentuk ozonida.
- Ozonida dihidrolisis dengan Zn dan H₂O (keadaan menurunkan) supaya H₂O₂ tidak mengoksida aldehid.
- Ikatan C=C diputuskan; setiap karbon alkena menjadi C=O.
- Hasil: (CH₃)₂C=O (propanon) + CH₃CHO (etanal).
Tahukah andaOzonolisis sebagai alat analisis
Dengan mengenal pasti hasil karbonil ozonolisis, kedudukan ikatan C=C dalam alkena asal dapat ditentukan.
SP 18.2.3Describe the preparation of aldehydes and ketones through (iii) Friedel-Crafts acylation of aromatic compounds.
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)
Calon perlu memerihalkan penyediaan keton aromatik melalui pengasilan Friedel-Crafts.
- IsiTindak balasHuraian
Benzena + asil klorida, AlCl₃ kontang, refluks; elektrofil ion asilium.
ContohC₆H₆ + CH₃COCl → C₆H₅COCH₃ + HCl.
- IsiVariasi asil kloridaHuraian
Kumpulan asil yang berbeza menghasilkan keton aromatik berbeza.
ContohC₆H₆ + CH₃CH₂COCl → C₆H₅COCH₂CH₃ (1-fenilpropan-1-on).
NotaPengasilan Friedel-Crafts
Benzena bertindak balas dengan asil klorida (acyl chloride), cth etanoil klorida CH₃COCl, dengan kehadiran mangkin aluminium klorida kontang (AlCl₃) di bawah refluks. Persamaan: C₆H₆ + CH₃COCl → C₆H₅COCH₃ + HCl. AlCl₃ menjana ion asilium CH₃C≡O⁺ (elektrofil) yang menyerang gelang benzena melalui penukargantian elektrofilik. Hasilnya keton aromatik, feniletanon.
Ingat: mnemonik & kad imbas
Mnemonik
- OOF
- Tiga kaedah: Oksidaan alkohol, Ozonolisis alkena, Friedel-Crafts pengasilan.
Kad imbas
- Alkohol primer + K₂Cr₂O₇/H⁺ (suling segera)
- Aldehid
- Alkohol sekunder + K₂Cr₂O₇/H⁺
- Keton
- Reagen ozonolisis
- O₃, kemudian Zn/H₂O
- Mangkin pengasilan Friedel-Crafts
- AlCl₃ kontang
- Elektrofil dalam pengasilan Friedel-Crafts
- Ion asilium RC≡O⁺
Semak kefahaman
Namakan hasil pengoksidaan propan-2-ol dengan K₂Cr₂O₇ berasid. (SP 18.2.1)
Lihat jawapan
Propanon, CH₃COCH₃.
Namakan hasil ozonolisis (O₃ kemudian Zn/H₂O) bagi 2-metilbut-2-ena. (SP 18.2.2)
Lihat jawapan
Propanon dan etanal.
Tulis persamaan penyediaan feniletanon daripada benzena. (SP 18.2.3)
Lihat jawapan
C₆H₆ + CH₃COCl → C₆H₅COCH₃ + HCl (AlCl₃ kontang).
14 soalan latihan pelbagai aras, kad imbas dan Kad Tahniah ada dalam mod interaktif.
Untuk guru: cadangan aktiviti ikut aras kognitif (4)
- Mengingat
Aktiviti: Murid menyenaraikan tiga kaedah penyediaan aldehid dan keton (pengoksidaan alkohol, pengozonan alkena, pengasilan Friedel-Crafts).
Bukti hasil kerja: Lembaran kerja atau kuiz ringkas: ketepatan ingatan istilah dan fakta tentang penyediaan sebatian karbonil.
SP disasar: 18.2.1, 18.2.2, 18.2.3 · Latihan sepadan: aras Mengingat - Memahami
Aktiviti: Berpasangan, murid menerangkan pengoksidaan alkohol primer dan sekunder kepada aldehid dan keton dengan reagen yang sesuai.
Bukti hasil kerja: Penerangan lisan dan lukisan murid tentang penyediaan sebatian karbonil; semak ketepatan hubungan sebab dan akibat.
SP disasar: 18.2.1 · Latihan sepadan: aras Memahami - Mengaplikasi
Aktiviti: Murid menulis persamaan penyediaan propanon daripada propan-2-ol dan etanal daripada etanol, dengan syarat tindak balas.
Bukti hasil kerja: Jawapan lembaran kerja atau hasil pengiraan tentang penyediaan sebatian karbonil; semak kaedah dan ketepatan jawapan.
SP disasar: 18.2.1 · Latihan sepadan: aras Mengaplikasi - Menganalisis
Aktiviti: Dalam kumpulan, murid menentukan kaedah penyediaan terbaik bagi lima sebatian karbonil sasaran dan membandingkan hasil serta kecekapan setiap kaedah.
Bukti hasil kerja: Jadual atau peta pemikiran analisis penyediaan sebatian karbonil; semak ketepatan kesimpulan berasaskan data atau bukti.
SP disasar: 18.2.1, 18.2.2, 18.2.3 · Latihan sepadan: aras Menganalisis
Cadangan ini mengikut aras kognitif hasil pembelajaran (bukan TP DSKP kerana STPM tiada TP). Buka unit dan latihan
Siapkan unit ini dalam mod interaktif untuk mendapat bintang, anggaran TP dan Kad Tahniah. Siapkan semua 65 unit Kimia STPM untuk Sijil Penghargaan SistemGuru.My.