Langkau ke kandungan
Kimia · Tingkatan 6 (STPM Chemistry) · Amines and Amino Acids

20.2 Amino acids

Unit ini menerangkan asid α-amino (α-amino acids): formula am, penamaan, stereoisomerisme, zwitterion, sifat fizik, sifat asid-bes dan pembentukan peptida.

  • STPM
  • 8 SP
  • 23 latihan
  • Percuma
Belajar & latih secara interaktifSemua unit Kimia STPM

SP 20.2.1Write the general structural formula for α-amino acids;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Write (Menulis)

Calon perlu menulis formula struktur am asid α-amino.

  1. IsiFormula am
    Huraian

    H₂N–CH(R)–COOH: kumpulan amino dan karboksil terikat pada karbon-α yang sama.

    Contoh

    Alanina: H₂N–CH(CH₃)–COOH (R = CH₃).

  2. IsiRantai sisi R
    Huraian

    R berbeza bagi setiap asid amino dan menentukan sifatnya.

    Contoh

    Glisina R = H; serina R = CH₂OH.

NotaFormula struktur am (general structural formula)

Asid α-amino: H₂N–CH(R)–COOH. Kumpulan amino (–NH₂) dan karboksil (–COOH) terikat pada karbon yang sama, iaitu karbon-α (karbon bersebelahan –COOH). R ialah rantai sisi yang berbeza bagi setiap asid amino (R = H bagi glisina, CH₃ bagi alanina).

SP 20.2.1

SP 20.2.2Name α-amino acids according to IUPAC nomenclature;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Name (Menamakan)

Calon perlu menamakan asid α-amino mengikut tatanama IUPAC.

  1. IsiAsid 2-amino...oik
    Huraian

    Rantai induk mengandungi –COOH (C-1); NH₂ pada C-2 diberi awalan 2-amino.

    Contoh

    Glisina H₂NCH₂COOH: asid 2-aminoetanoik.

  2. IsiPengganti tambahan
    Huraian

    Pengganti lain pada rantai dinomborkan dan disusun mengikut abjad.

    Contoh

    Valina (CH₃)₂CHCH(NH₂)COOH: asid 2-amino-3-metilbutanoik.

JadualNama lazim dan nama IUPAC

Nama lazimRNama IUPAC
Glisina (glycine)–Hasid 2-aminoetanoik (2-aminoethanoic acid)
Alanina (alanine)–CH₃asid 2-aminopropanoik
Serina (serine)–CH₂OHasid 2-amino-3-hidroksipropanoik
Valina (valine)–CH(CH₃)₂asid 2-amino-3-metilbutanoik
Asid glutamik–CH₂CH₂COOHasid 2-aminopentanadioik
SP 20.2.2

SP 20.2.3Explain stereoisomerism in α-amino acids;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)

Calon perlu menerangkan stereoisomerisme (keisomeran optik) dalam asid α-amino berdasarkan karbon kiral.

  1. IsiKarbon-α kiral
    Huraian

    Kecuali glisina, karbon-α terikat pada empat kumpulan berbeza (H, NH₂, COOH, R), maka wujud sepasang enantiomer yang imej cermin tidak bertindih.

    Contoh

    Alanina wujud sebagai dua enantiomer.

  2. IsiAktiviti optik
    Huraian

    Enantiomer memutar satah cahaya terkutub satah dengan sudut sama tetapi arah bertentangan; glisina tidak aktif optik.

    Contoh

    Asid amino dalam protein manusia ialah bentuk L.

NotaStereoisomerisme (stereoisomerism)

Kecuali glisina (R = H), karbon-α terikat pada empat kumpulan berbeza (H, NH₂, COOH, R), maka ia karbon kiral (chiral centre). Asid amino itu wujud sebagai sepasang enantiomer (isomer optik) yang merupakan imej cermin tidak bertindih dan memutar satah cahaya terkutub satah ke arah bertentangan. Asid amino semula jadi dalam protein ialah bentuk L. Glisina tidak aktif optik.

SP 20.2.3

SP 20.2.4Explain the formation of zwitterions;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)

Calon perlu menerangkan pembentukan zwitterion asid α-amino.

  1. IsiPemindahan proton dalaman
    Huraian

    Kumpulan –COOH (berasid) menderma H⁺ kepada –NH₂ (bes) dalam molekul yang sama.

    Contoh

    Glisina: H₂NCH₂COOH → H₃N⁺CH₂COO⁻.

  2. IsiIon dwikutub bercas bersih sifar
    Huraian

    Zwitterion mempunyai cas positif dan negatif, tetapi jumlah casnya sifar; ia wujud dalam pepejal dan larutan akueus.

    Contoh

    Pada takat isoelektrik, alanina wujud terutamanya sebagai H₃N⁺CH(CH₃)COO⁻.

Peta alirPembentukan zwitterion dan sifat asid-bes

  1. Dalam pepejal dan larutan akueus, H⁺ dipindahkan dari –COOH kepada –NH₂ dalam molekul yang sama
  2. Terbentuk zwitterion (ion dwikutub): H₃N⁺–CH(R)–COO⁻, bercas bersih sifar
  3. Dalam asid (H⁺ ditambah): COO⁻ menerima H⁺ → H₃N⁺–CH(R)–COOH (kation)
  4. Dalam alkali (OH⁻ ditambah): NH₃⁺ menderma H⁺ → H₂N–CH(R)–COO⁻ + H₂O (anion)
  5. Maka asid amino bersifat amfoterik (amphoteric) dan bertindak sebagai larutan penimbal (buffer)
  6. Takat isoelektrik (isoelectric point): pH apabila asid amino wujud terutamanya sebagai zwitterion dan tidak bergerak dalam medan elektrik
SP 20.2.4SP 20.2.7

SP 20.2.5Explain physical properties of α-amino acids in terms of (i) melting point

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)

Calon perlu menerangkan sifat fizik asid α-amino dari segi (i) takat lebur berdasarkan struktur zwitterion.

  1. IsiKekisi ion zwitterion
    Huraian

    Daya tarikan elektrostatik kuat antara zwitterion dalam kekisi memerlukan tenaga tinggi untuk diatasi.

    Contoh

    Glisina melebur dan terurai kira-kira 233 °C.

  2. IsiBanding sebatian Mr hampir sama
    Huraian

    Molekul neutral seperti asid karboksilik dan amina hanya mempunyai ikatan hidrogen, maka takat lebur jauh lebih rendah.

    Contoh

    Alanina (Mr 89) pepejal bertakat lebur tinggi, sedangkan asid propanoik (Mr 74) cecair pada suhu bilik.

Peta buihSifat fizik asid α-amino

Zwitterion H₃N⁺–CH(R)–COO⁻
Pepejal hablur pada suhu bilikTakat lebur tinggi (biasanya > 200 °C, sering terurai) kerana daya tarikan elektrostatik kuat antara zwitterion dalam kekisi ionLarut dalam air kerana interaksi ion-dipol dan ikatan hidrogen dengan airTidak larut dalam pelarut tak berkutub seperti heksana
SP 20.2.5SP 20.2.6

SP 20.2.6Explain physical properties of α-amino acids in terms of (ii) solubility in water.

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)

Calon perlu menerangkan sifat fizik asid α-amino dari segi (ii) keterlarutan dalam air.

  1. IsiInteraksi ion-dipol
    Huraian

    Zwitterion bercas dihidratkan oleh molekul air polar melalui interaksi ion-dipol dan ikatan hidrogen.

    Contoh

    Glisina larut dengan baik dalam air.

  2. IsiTidak larut dalam pelarut bukan polar
    Huraian

    Pelarut bukan polar tidak dapat mengatasi tarikan ion dalam kekisi zwitterion.

    Contoh

    Alanina tidak larut dalam heksana.

SP 20.2.7Explain acid and base properties of α-amino acids;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)

Calon perlu menerangkan sifat asid dan bes asid α-amino (amfoterik) dan tindakannya sebagai penimbal.

  1. IsiDalam asid: kation
    Huraian

    COO⁻ menerima H⁺: H₃N⁺CH(R)COO⁻ + H⁺ → H₃N⁺CH(R)COOH; bergerak ke katod dalam medan elektrik.

    Contoh

    Glisina dalam HCl cair wujud sebagai H₃N⁺CH₂COOH.

  2. IsiDalam bes: anion
    Huraian

    NH₃⁺ menderma H⁺: H₃N⁺CH(R)COO⁻ + OH⁻ → H₂NCH(R)COO⁻ + H₂O; bergerak ke anod. Kedua-dua tindak balas menjadikannya penimbal.

    Contoh

    Glisina dalam NaOH wujud sebagai H₂NCH₂COO⁻.

SP 20.2.8Explain the condensation of α-amino acids to form dipeptides and tripeptides.

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)

Calon perlu menerangkan kondensasi asid α-amino membentuk dipeptida dan tripeptida melalui ikatan peptida.

  1. IsiIkatan peptida
    Huraian

    –COOH satu asid amino dan –NH₂ asid amino lain bergabung dengan penyingkiran H₂O membentuk –CO–NH–.

    Contoh

    Gly + Ala → Gly-Ala (H₂NCH₂CONHCH(CH₃)COOH) + H₂O.

  2. IsiTurutan dan bilangan peptida
    Huraian

    Turutan berbeza memberi peptida berbeza. Tripeptida mempunyai dua ikatan peptida dan menyingkirkan 2H₂O.

    Contoh

    Daripada Gly dan Ala (sekali setiap satu): Gly-Ala dan Ala-Gly; tiga asid amino berbeza memberi 6 tripeptida.

Peta alirKondensasi membentuk peptida (condensation)

  1. –COOH satu asid amino bertindak balas dengan –NH₂ asid amino lain
  2. Satu molekul H₂O disingkirkan dan ikatan peptida (amida) –CO–NH– terbentuk
  3. Dua asid amino → dipeptida + H₂O; cth Gly + Ala → H₂NCH₂CONHCH(CH₃)COOH (Gly-Ala)
  4. Gly-Ala dan Ala-Gly ialah dua dipeptida berbeza (turutan berbeza)
  5. Tiga asid amino → tripeptida + 2H₂O (dua ikatan peptida)
  6. Tiga asid amino berlainan boleh membentuk 3! = 6 tripeptida berbeza
SP 20.2.8

Ingat: mnemonik & kad imbas

Mnemonik

ZIKS
Sifat asid amino: Zwitterion, Ionik kekisi (takat lebur tinggi), Kelarutan dalam air, Sifat amfoterik

Kad imbas

Formula am asid α-amino
H₂N–CH(R)–COOH
Nama IUPAC alanina
Asid 2-aminopropanoik
Asid amino yang tidak aktif optik
Glisina (R = H)
Struktur zwitterion
H₃N⁺–CH(R)–COO⁻
Ikatan peptida
–CO–NH–

Semak kefahaman

  1. Tulis formula struktur am asid α-amino. (SP 20.2.1)

    Lihat jawapan

    H₂N−CH(R)−COOH.

  2. Namakan valina, (CH₃)₂CHCH(NH₂)COOH, mengikut IUPAC. (SP 20.2.2)

    Lihat jawapan

    Asid 2-amino-3-metilbutanoik.

  3. Mengapakah glisina tidak menunjukkan isomerisme optik? (SP 20.2.3)

    Lihat jawapan

    Karbon-α glisina terikat pada dua atom H, maka tiada empat kumpulan berbeza.

  4. Apakah yang dimaksudkan dengan zwitterion? (SP 20.2.4)

    Lihat jawapan

    Ion dwikutub yang mempunyai cas positif dan cas negatif dalam molekul yang sama tetapi cas bersihnya sifar.

  5. Mengapakah asid amino mempunyai takat lebur yang tinggi? (SP 20.2.5)

    Lihat jawapan

    Asid amino wujud sebagai zwitterion dengan daya tarikan elektrostatik yang kuat dalam kekisi.

  6. Mengapakah asid amino larut dalam air? (SP 20.2.6)

    Lihat jawapan

    Zwitterion bercas dihidratkan oleh molekul air melalui interaksi ion-dipol dan ikatan hidrogen.

  7. Tulis persamaan zwitterion glisina bertindak balas dengan OH⁻. (SP 20.2.7)

    Lihat jawapan

    H₃N⁺CH₂COO⁻ + OH⁻ → H₂NCH₂COO⁻ + H₂O.

  8. Namakan ikatan yang terbentuk apabila dua asid amino bergabung dan namakan molekul yang disingkirkan. (SP 20.2.8)

    Lihat jawapan

    Ikatan peptida (−CO−NH−); molekul air disingkirkan.

23 soalan latihan pelbagai aras, kad imbas dan Kad Tahniah ada dalam mod interaktif.

Untuk guru: cadangan aktiviti ikut aras kognitif (4)
  1. Mengingat

    Aktiviti: Murid menulis formula am asid amino-α dan menamakan lima asid amino mengikut IUPAC.

    Bukti hasil kerja: Lembaran kerja atau kuiz ringkas: ketepatan ingatan istilah dan fakta tentang asid amino.

    SP disasar: 20.2.1, 20.2.2 · Latihan sepadan: aras Mengingat
  2. Memahami

    Aktiviti: Berpasangan, murid menerangkan stereoisomerisme asid amino-α dan pembentukan zwiterion dengan lukisan.

    Bukti hasil kerja: Penerangan lisan dan lukisan murid tentang asid amino; semak ketepatan hubungan sebab dan akibat.

    SP disasar: 20.2.3, 20.2.4 · Latihan sepadan: aras Memahami
  3. Mengaplikasi

    Aktiviti: Murid menerangkan titik lebur, keterlarutan dan sifat asid-bes asid amino-α, dan menulis pembentukan dipeptida dan tripeptida melalui kondensasi.

    Bukti hasil kerja: Jawapan lembaran kerja atau hasil pengiraan tentang asid amino; semak kaedah dan ketepatan jawapan.

    SP disasar: 20.2.5, 20.2.6, 20.2.7, 20.2.8 · Latihan sepadan: aras Mengaplikasi
  4. Menganalisis

    Aktiviti: Dalam kumpulan, murid menganalisis perubahan bentuk glisina pada pH rendah, titik isoelektrik dan pH tinggi dan menjelaskan sebab sifat amfoterik.

    Bukti hasil kerja: Jadual atau peta pemikiran analisis asid amino; semak ketepatan kesimpulan berasaskan data atau bukti.

    SP disasar: 20.2.4, 20.2.7 · Latihan sepadan: aras Menganalisis

Cadangan ini mengikut aras kognitif hasil pembelajaran (bukan TP DSKP kerana STPM tiada TP). Buka unit dan latihan

Siapkan unit ini dalam mod interaktif untuk mendapat bintang, anggaran TP dan Kad Tahniah. Siapkan semua 65 unit Kimia STPM untuk Sijil Penghargaan SistemGuru.My.

Belajar & latih secara interaktifSemua unit Kimia STPM

Unit lain dalam Amines and Amino Acids

  1. 20.1 Amines
  2. 20.2 Amino acids