20.1 Amines
Unit ini membincangkan amina (amines): pengelasan, penamaan IUPAC, takat didih, kebesan, penyediaan, tindak balas dengan asid, ujian pembezaan serta pembentukan garam diazonium dan pewarna azo.
SP 20.1.1Classify amines into primary, secondary and tertiary;
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Classify (Mengelaskan)
Calon perlu mengelaskan amina kepada primer, sekunder dan tertier berdasarkan bilangan kumpulan alkil atau aril yang terikat pada atom nitrogen.
- IsiKiraan kumpulan R pada NHuraian
Primer RNH₂ (1 R), sekunder R₂NH (2 R), tertier R₃N (3 R).
ContohCH₃NH₂ primer; (CH₃)₂NH sekunder; (CH₃)₃N tertier.
- IsiBukan berdasarkan jenis karbonHuraian
Berbeza dengan alkohol, kelas amina tidak ditentukan oleh karbon yang membawa N.
ContohPropan-2-amina CH₃CH(NH₂)CH₃ ialah amina primer kerana N hanya terikat pada satu kumpulan R.
Peta pokokPengelasan amina (classification of amines)
- Satu kumpulan R pada N
- Cth: CH₃NH₂ metilamina, C₆H₅NH₂ fenilamina (aniline)
- Dua kumpulan R pada N
- Cth: (CH₃)₂NH N-metilmetanamina (dimetilamina)
- Tiga kumpulan R pada N, tiada N–H
- Cth: (CH₃)₃N N,N-dimetilmetanamina (trimetilamina)
SP 20.1.2Name amines according to IUPAC nomenclature;
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Name (Menamakan)
Calon perlu menamakan amina mengikut tatanama IUPAC: akhiran -amina, nombor kedudukan dan awalan N- bagi kumpulan alkil pada N.
- IsiAmina primerHuraian
Gantikan -a alkana dengan -amina dan nyatakan kedudukan NH₂.
ContohCH₃CH₂CH₂CH₂NH₂ ialah butan-1-amina.
- IsiAmina sekunder dan tertierHuraian
Rantai terpanjang menjadi induk; kumpulan lain pada N diberi awalan N-.
Contoh(CH₃CH₂)₂NH ialah N-etiletanamina; (CH₃)₂NCH₂CH₃ ialah N,N-dimetiletanamina.
JadualPenamaan IUPAC amina (IUPAC nomenclature)
| Formula | Nama IUPAC | Catatan |
|---|---|---|
| CH₃CH₂NH₂ | etanamina (ethanamine) | akhiran -amina menggantikan -a alkana |
| CH₃CH₂CH₂NH₂ | propan-1-amina | nombor lokasi NH₂ pada rantai |
| CH₃CH(NH₂)CH₃ | propan-2-amina | NH₂ pada karbon kedua |
| CH₃NHCH₂CH₃ | N-metiletanamina | rantai terpanjang jadi induk; alkil lain diberi awalan N- |
| (CH₃)₂NCH₂CH₃ | N,N-dimetiletanamina | amina tertier |
| C₆H₅NH₂ | fenilamina (aniline) | amina aromatik primer |
SP 20.1.3Compare the boiling points of primary, secondary and tertiary amines;
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Compare (Membandingkan)
Calon perlu membandingkan takat didih amina primer, sekunder dan tertier berjisim molar sama berdasarkan ikatan hidrogen.
- IsiBilangan N–HHuraian
Primer (2 N–H) membentuk lebih banyak ikatan hidrogen daripada sekunder (1 N–H); tertier tiada N–H.
ContohPropan-1-amina 49 °C > N-metiletanamina 37 °C > trimetilamina 3 °C.
- IsiBanding dengan alkoholHuraian
N kurang elektronegatif daripada O, maka ikatan hidrogen N–H···N lebih lemah daripada O–H···O.
ContohEtanamina (17 °C) mendidih jauh lebih rendah daripada etanol (78 °C).
NotaTakat didih (boiling points)
Bagi isomer berjisim molar sama, takat didih: primer > sekunder > tertier. Amina primer mempunyai dua atom H pada N maka membentuk lebih banyak ikatan hidrogen (hydrogen bonds) antara molekul; amina sekunder hanya satu N–H; amina tertier tiada N–H maka hanya daya van der Waals. Cth: propan-1-amina (49 °C) > N-metiletanamina (37 °C) > trimetilamina (3 °C). Amina mendidih lebih rendah daripada alkohol setara kerana N kurang elektronegatif daripada O, jadi ikatan hidrogen lebih lemah.
SP 20.1.4Explain the relative basicity of ammonia, primary amines and aniline;
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)
Calon perlu menerangkan kekuatan bes relatif ammonia, amina primer (alifatik) dan anilina berdasarkan ketersediaan pasangan elektron bebas pada N.
- IsiAlkil menderma elektronHuraian
Kumpulan alkil (+I) menambah ketumpatan elektron pada N, maka amina alifatik primer bes lebih kuat daripada NH₃.
ContohEtanamina lebih bes daripada ammonia.
- IsiPenyahsetempatan dalam anilinaHuraian
Pasangan bebas N anilina dinyahsetempatkan ke dalam gelang benzena, kurang tersedia untuk menerima H⁺, maka anilina bes lebih lemah daripada NH₃.
ContohTertib: CH₃NH₂ > NH₃ > C₆H₅NH₂.
Peta buih bergandaKebesan: amina alifatik primer berbanding anilina (basicity)
NotaTurutan kebesan
Kekuatan bes: amina alifatik primer > ammonia (pKb ≈ 4.75) > anilina. Bes lebih kuat bermaksud pasangan elektron bebas pada N lebih mudah menerima proton (H⁺).
SP 20.1.5Describe the preparation of (i) primary amines by reduction of nitriles
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)
Calon perlu memerihalkan penyediaan (i) amina primer melalui penurunan nitril.
- IsiReagen penurunanHuraian
LiAlH₄ dalam eter kering, atau H₂ dengan mangkin Ni: RC≡N + 4[H] → RCH₂NH₂.
ContohCH₃CN + 4[H] → CH₃CH₂NH₂ (etanamina).
- IsiPemanjangan rantaiHuraian
Nitril disediakan daripada haloalkana + KCN, maka amina yang terhasil mempunyai satu C lebih daripada haloalkana.
ContohBromoetana → propananitril → propan-1-amina.
Peta alirPenyediaan amina primer dan anilina (preparation)
- (i) Penurunan nitril (reduction of nitriles): RC≡N + 4[H] → RCH₂NH₂
- Agen penurunan: LiAlH₄ dalam eter kering, atau H₂ dengan mangkin Ni/Pt; cth CH₃CN + 4[H] → CH₃CH₂NH₂ (etanamina)
- Nota: rantai karbon bertambah satu jika nitril disediakan daripada haloalkana + KCN
- (ii) Penurunan nitrobenzena (reduction of nitrobenzene): C₆H₅NO₂ + 6[H] → C₆H₅NH₂ + 2H₂O
- Keadaan: Sn dan HCl pekat, refluks; terhasil garam C₆H₅NH₃⁺Cl⁻
- Tambah NaOH(ak) berlebihan untuk membebaskan anilina, kemudian suling stim (steam distillation)
SP 20.1.6Describe the preparation of (ii) aniline by reduction of nitrobenzene.
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)
Calon perlu memerihalkan penyediaan (ii) anilina melalui penurunan nitrobenzena.
- IsiSn dan HCl pekatHuraian
Refluks nitrobenzena dengan Sn dan HCl pekat: C₆H₅NO₂ + 6[H] → C₆H₅NH₂ + 2H₂O; terhasil garam C₆H₅NH₃⁺Cl⁻.
ContohBau nitrobenzena hilang apabila penurunan lengkap.
- IsiBebaskan dan asingkan anilinaHuraian
Tambah NaOH berlebihan untuk membebaskan anilina daripada garamnya, kemudian suling stim.
ContohC₆H₅NH₃⁺ + OH⁻ → C₆H₅NH₂ + H₂O.
SP 20.1.7Explain the formation of salts when amines react with mineral acids;
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)
Calon perlu menerangkan pembentukan garam apabila amina bertindak balas dengan asid mineral.
- IsiAmina menerima protonHuraian
Pasangan bebas N menerima H⁺ membentuk ion alkilammonium; garam ionik larut dalam air.
ContohC₂H₅NH₂ + HCl → C₂H₅NH₃⁺Cl⁻ (etilammonium klorida).
- IsiAlkali membebaskan semula aminaHuraian
Bes kuat mengambil semula H⁺ daripada ion alkilammonium.
ContohCH₃NH₃⁺Cl⁻ + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O; bau amina muncul semula.
NotaPembentukan garam (salt formation)
Amina ialah bes; pasangan elektron bebas N menerima H⁺ daripada asid mineral membentuk garam alkilammonium yang ionik dan larut dalam air. Cth: CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃⁺Cl⁻ (metilammonium klorida); C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃⁺Cl⁻ (fenilammonium klorida); 2CH₃NH₂ + H₂SO₄ → (CH₃NH₃⁺)₂SO₄²⁻. Penambahan alkali kuat (NaOH) membebaskan semula amina.
SP 20.1.8Explain the chemical test to differentiate classes of amines using (i) Hinsberg test
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)
Calon perlu menerangkan ujian kimia (i) ujian Hinsberg (benzenasulfonil klorida dalam NaOH) untuk membezakan amina primer, sekunder dan tertier.
- IsiPrimer: sulfonamida larut dalam alkaliHuraian
Amina primer membentuk RNHSO₂C₆H₅ yang masih mempunyai N–H berasid, maka larut dalam NaOH; mendakan apabila diasidkan.
ContohEtanamina + C₆H₅SO₂Cl/NaOH memberi larutan jernih yang memendak apabila HCl ditambah.
- IsiSekunder dan tertierHuraian
Sekunder membentuk sulfonamida tanpa N–H, tidak larut dalam alkali (mendakan). Tertier tidak bertindak balas; amina larut apabila diasidkan.
ContohDietilamina memberi mendakan dalam NaOH; trietilamina tidak berubah.
JadualUjian Hinsberg dan asid nitrus (Hinsberg test, nitrous acid)
| Kelas amina | Ujian Hinsberg (C₆H₅SO₂Cl + NaOH(ak)) | Asid nitrus (NaNO₂ + HCl, < 5 °C) |
|---|---|---|
| Primer alifatik | Sulfonamida terbentuk dan larut dalam alkali (N–H berasid); mendakan apabila diasidkan | Gelembung N₂ dibebaskan serta-merta; alkohol terbentuk: RNH₂ + HNO₂ → ROH + N₂ + H₂O |
| Primer aromatik (anilina) | Seperti primer: larut dalam alkali | Pada < 5 °C garam diazonium terbentuk tanpa gas; apabila dipanaskan N₂ dibebaskan dan fenol terbentuk |
| Sekunder | Sulfonamida tidak larut dalam alkali (tiada H pada N) : mendakan | Minyak kuning N-nitrosamina (R₂N–N=O) terbentuk, tiada gas |
| Tertier | Tiada tindak balas; amina tidak larut tetapi larut apabila diasidkan | Tiada perubahan nyata (alifatik membentuk garam larut) |
SP 20.1.9Explain the chemical test to differentiate classes of amines using (ii) nitrous acid.
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)
Calon perlu menerangkan ujian kimia (ii) asid nitrus untuk membezakan kelas amina. Asid nitrus disediakan in situ daripada natrium nitrit dan asid hidroklorik pada 0 hingga 5 °C.
- IsiPenyediaan HNO₂ in situHuraian
HNO₂ tidak stabil, maka disediakan semasa ujian: NaNO₂ + HCl → HNO₂ + NaCl pada 0 hingga 5 °C.
ContohLarutan NaNO₂ sejuk ditambah titis demi titis kepada amina dalam HCl yang disejukkan dalam ais.
- IsiPemerhatian mengikut kelasHuraian
Primer alifatik: gelembung N₂ serta-merta, alkohol terbentuk. Primer aromatik pada < 5 °C: garam diazonium tanpa gas. Sekunder: minyak kuning N-nitrosamina. Tertier alifatik: tiada perubahan nyata.
ContohC₂H₅NH₂ + HNO₂ → C₂H₅OH + N₂ + H₂O; (CH₃)₂NH memberi (CH₃)₂N–N=O kuning.
SP 20.1.10Explain the chemical tests to distinguish the primary aliphatic amines from the primary aromatic amines using bromine water
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)
Calon perlu menerangkan ujian kimia untuk membezakan amina alifatik primer daripada amina aromatik primer menggunakan air bromin.
- IsiAnilina: mendakan putihHuraian
–NH₂ mengaktifkan gelang benzena pada kedudukan 2, 4, 6; air bromin dinyahwarnakan serta-merta membentuk mendakan putih.
ContohC₆H₅NH₂ + 3Br₂ → 2,4,6-tribromofenilamina + 3HBr.
- IsiAmina alifatik: tiada mendakanHuraian
Tiada gelang benzena untuk penukargantian, maka tiada mendakan putih terbentuk.
ContohEtanamina dengan air bromin tidak memberi mendakan putih.
NotaAir bromin: amina alifatik primer lawan amina aromatik primer
Anilina menyahwarnakan air bromin (bromine water) dengan serta-merta pada suhu bilik dan membentuk mendakan putih 2,4,6-tribromofenilamina: C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr. Kumpulan –NH₂ mengaktifkan gelang benzena (pasangan elektron bebas N menambah ketumpatan elektron pada kedudukan 2, 4, 6). Amina alifatik primer (cth etanamina) tiada gelang benzena, maka tiada mendakan putih terbentuk.
SP 20.1.11Describe the formation of diazonium salts.
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)
Calon perlu memerihalkan pembentukan garam diazonium daripada amina aromatik primer.
- IsiDiazotisasi pada 0 hingga 5 °CHuraian
Anilina dalam HCl berlebihan bertindak balas dengan HNO₂ (NaNO₂ + HCl): C₆H₅NH₂ + HNO₂ + HCl → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + 2H₂O.
ContohBenzenadiazonium klorida terbentuk sebagai larutan jernih dalam bikar berais.
- IsiSuhu mesti rendahHuraian
Di atas 5 °C, garam diazonium terurai: C₆H₅N₂⁺ + H₂O → C₆H₅OH + N₂ + H⁺.
ContohJika campuran menjadi suam, gelembung N₂ dan bau fenol dikesan.
Peta alirGaram diazonium dan pewarna azo (diazonium salts, azo dyes)
- Sediakan HNO₂ in situ: NaNO₂ + HCl → HNO₂ + NaCl
- Diazotisasi pada 0–5 °C: C₆H₅NH₂ + HNO₂ + HCl → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + 2H₂O (benzenadiazonium klorida)
- Suhu mesti di bawah 5 °C kerana garam diazonium terurai di atas suhu ini membebaskan N₂ dan membentuk fenol
- Tindak balas gandingan (coupling): tambah larutan fenol beralkali (NaOH) yang sejuk
- C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅OH → C₆H₅–N=N–C₆H₄OH (4-hidroksiazobenzena) + H⁺; mendakan jingga-kuning
- Ion diazonium ialah elektrofil lemah; gandingan berlaku pada kedudukan 4 gelang yang teraktif (fenol, naftalen-2-ol, N,N-dimetilfenilamina)
- Kumpulan azo –N=N– menghubungkan dua gelang dalam sistem terkonjugat yang menyerap cahaya nampak, maka sebatian berwarna dan digunakan sebagai pewarna
IstilahIstilah penting
- Diazotisasi (diazotisation)
- Penukaran amina aromatik primer kepada garam diazonium dengan HNO₂ pada 0–5 °C
- Kumpulan azo (azo group)
- –N=N– yang menghubungkan dua gelang aromatik
- Gandingan (coupling)
- Tindak balas ion diazonium dengan sebatian aromatik teraktif membentuk sebatian azo
SP 20.1.12Describe the formation of dyes by coupling reaction of diazonium salts.
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)
Calon perlu memerihalkan pembentukan pewarna melalui tindak balas gandingan garam diazonium.
- IsiGandingan dengan fenol beralkaliHuraian
Ion diazonium (elektrofil lemah) menyerang kedudukan 4 gelang yang teraktif dalam larutan sejuk beralkali, membentuk sebatian azo –N=N–.
ContohC₆H₅N₂⁺ + C₆H₅OH → 4-hidroksiazobenzena (jingga-kuning) + H⁺.
- IsiMengapa berwarnaHuraian
Kumpulan azo menghubungkan dua gelang dalam sistem terkonjugat yang menyerap cahaya nampak; pewarna ini digunakan dalam tekstil dan makanan.
ContohGandingan dengan naftalen-2-ol menghasilkan pewarna merah-jingga.
Ingat: mnemonik & kad imbas
Mnemonik
- PST
- Takat didih isomer amina: Primer > Sekunder > Tertier (bilangan N–H berkurang)
Kad imbas
- Amina tertier mempunyai berapa N–H?
- Tiada; R₃N
- Nama IUPAC CH₃CH(NH₂)CH₃
- Propan-2-amina
- Turutan kebesan CH₃NH₂, NH₃, C₆H₅NH₂
- CH₃NH₂ > NH₃ > C₆H₅NH₂
- Reagen penurunan nitrobenzena
- Sn + HCl pekat, refluks; kemudian NaOH(ak)
- Hasil anilina + air bromin
- Mendakan putih 2,4,6-tribromofenilamina
- Suhu diazotisasi
- 0–5 °C
Semak kefahaman
Kelaskan (CH₃CH₂)₃N sebagai amina primer, sekunder atau tertier. (SP 20.1.1)
Lihat jawapan
Amina tertier kerana tiga kumpulan alkil terikat pada atom N.
Namakan CH₃CH₂CH₂NH₂ mengikut IUPAC. (SP 20.1.2)
Lihat jawapan
Propan-1-amina.
Susun propan-1-amina, N-metiletanamina dan trimetilamina mengikut takat didih menurun. (SP 20.1.3)
Lihat jawapan
Propan-1-amina (49 °C) > N-metiletanamina (37 °C) > trimetilamina (3 °C).
Mengapakah metilamina bes lebih kuat daripada ammonia? (SP 20.1.4)
Lihat jawapan
Kumpulan metil menderma elektron (kesan induktif), menambah ketumpatan elektron pada N, maka pasangan bebas lebih mudah menerima H⁺.
Tulis persamaan penurunan propananitril kepada amina primer. (SP 20.1.5)
Lihat jawapan
CH₃CH₂CN + 4[H] → CH₃CH₂CH₂NH₂.
Tulis persamaan penurunan nitrobenzena kepada anilina. (SP 20.1.6)
Lihat jawapan
C₆H₅NO₂ + 6[H] → C₆H₅NH₂ + 2H₂O.
Tulis persamaan tindak balas etilamina dengan asid hidroklorik. (SP 20.1.7)
Lihat jawapan
C₂H₅NH₂ + HCl → C₂H₅NH₃⁺Cl⁻.
Nyatakan pemerhatian ujian Hinsberg bagi amina primer. (SP 20.1.8)
Lihat jawapan
Sulfonamida larut dalam NaOH (larutan jernih) dan mendakan terbentuk apabila diasidkan.
Tulis persamaan penyediaan HNO₂ secara in situ. (SP 20.1.9)
Lihat jawapan
NaNO₂ + HCl → HNO₂ + NaCl pada 0 hingga 5 °C.
Nyatakan pemerhatian apabila air bromin ditambah kepada fenilamina. (SP 20.1.10)
Lihat jawapan
Air bromin dinyahwarnakan serta-merta dan mendakan putih 2,4,6-tribromofenilamina terbentuk.
Nyatakan reagen dan suhu bagi diazotisasi anilina. (SP 20.1.11)
Lihat jawapan
NaNO₂ dan HCl berlebihan (HNO₂) pada 0 hingga 5 °C.
Namakan kumpulan berfungsi yang terdapat dalam pewarna hasil gandingan. (SP 20.1.12)
Lihat jawapan
Kumpulan azo, −N=N−.
36 soalan latihan pelbagai aras, kad imbas dan Kad Tahniah ada dalam mod interaktif.
Untuk guru: cadangan aktiviti ikut aras kognitif (4)
- Mengingat
Aktiviti: Murid mengelaskan lima amina sebagai primer, sekunder atau tertier dan menamakan mengikut IUPAC.
Bukti hasil kerja: Lembaran kerja atau kuiz ringkas: ketepatan ingatan istilah dan fakta tentang amina.
SP disasar: 20.1.1, 20.1.2 · Latihan sepadan: aras Mengingat - Memahami
Aktiviti: Berpasangan, murid menerangkan kekuatan bes ammonia, amina primer dan anilina dan perbandingan takat didih amina.
Bukti hasil kerja: Penerangan lisan dan lukisan murid tentang amina; semak ketepatan hubungan sebab dan akibat.
SP disasar: 20.1.3, 20.1.4 · Latihan sepadan: aras Memahami - Mengaplikasi
Aktiviti: Murid menulis persamaan penyediaan amina primer melalui penurunan nitril dan anilina daripada nitrobenzena, serta pembentukan garam dengan asid mineral.
Bukti hasil kerja: Jawapan lembaran kerja atau hasil pengiraan tentang amina; semak kaedah dan ketepatan jawapan.
SP disasar: 20.1.5, 20.1.6, 20.1.7 · Latihan sepadan: aras Mengaplikasi - Menganalisis
Aktiviti: Dalam kumpulan, murid menggunakan ujian Hinsberg, asid nitrus dan ujian pembezaan untuk mengenal pasti kelas amina dan menerangkan pembentukan garam diazonium serta pewarna azo.
Bukti hasil kerja: Jadual atau peta pemikiran analisis amina; semak ketepatan kesimpulan berasaskan data atau bukti.
SP disasar: 20.1.8, 20.1.9, 20.1.10, 20.1.11, 20.1.12 · Latihan sepadan: aras Menganalisis
Cadangan ini mengikut aras kognitif hasil pembelajaran (bukan TP DSKP kerana STPM tiada TP). Buka unit dan latihan
Siapkan unit ini dalam mod interaktif untuk mendapat bintang, anggaran TP dan Kad Tahniah. Siapkan semua 65 unit Kimia STPM untuk Sijil Penghargaan SistemGuru.My.