Langkau ke kandungan
Kimia · Tingkatan 6 (STPM Chemistry) · Hydrocarbons

15.2 Alkenes

Unit ini membincangkan alkena (alkenes), hidrokarbon tak tepu dengan ikatan C=C: formula, penamaan IUPAC, isomerisme, tindak balas penambahan, pengoksidaan, ozonolisis, kestabilan karbokation, mekanisme penambahan elektrofilik dan ujian pengesahan ketaktepuan.

  • STPM
  • 9 SP
  • 26 latihan
  • Percuma
Belajar & latih secara interaktifSemua unit Kimia STPM

SP 15.2.1Write the general and structural formulae for alkenes C2 to C10;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Write (Menulis)

Calon perlu menulis formula am CₙH₂ₙ dan formula struktur alkena C2 hingga C10 serta mengenal alkena sebagai hidrokarbon alifatik tak tepu (unsaturated aliphatic hydrocarbon).

  1. IsiFormula am dan istilah
    Huraian

    Alkena mengandungi satu ikatan C=C, jadi tak tepu; formula am CₙH₂ₙ (n ≥ 2).

    Contoh

    C₇H₁₄ hept-1-ena; C₁₀H₂₀ dek-1-ena.

  2. IsiFormula struktur
    Huraian

    Tunjukkan kedudukan C=C dalam formula struktur.

    Contoh

    But-1-ena CH₂=CHCH₂CH₃ berbanding but-2-ena CH₃CH=CHCH₃.

JadualFormula alkena C2 hingga C10

NamaFormula molekulFormula struktur ringkas
Etena (ethene)C₂H₄CH₂=CH₂
Propena (propene)C₃H₆CH₂=CHCH₃
But-1-ena (but-1-ene)C₄H₈CH₂=CHCH₂CH₃
Pent-1-enaC₅H₁₀CH₂=CH(CH₂)₂CH₃
Heks-1-enaC₆H₁₂CH₂=CH(CH₂)₃CH₃
Hept-1-enaC₇H₁₄CH₂=CH(CH₂)₄CH₃
Okt-1-enaC₈H₁₆CH₂=CH(CH₂)₅CH₃
Non-1-enaC₉H₁₈CH₂=CH(CH₂)₆CH₃
Dek-1-enaC₁₀H₂₀CH₂=CH(CH₂)₇CH₃
SP 15.2.1

NotaFormula am dan ikatan dalam alkena

Formula am alkena ialah CₙH₂ₙ (n ≥ 2). Atom karbon C=C berhibrid sp², satah, sudut kira-kira 120°. Ikatan ganda dua terdiri daripada satu ikatan sigma (σ) dan satu ikatan pi (π); ikatan π yang lemah dan kaya elektron menjadikan alkena reaktif terhadap elektrofil.

SP 15.2.1

SP 15.2.2Name alkenes according to IUPAC nomenclature;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Name (Menamakan)

Calon perlu menamakan alkena mengikut IUPAC: rantai terpanjang mengandungi C=C, nombor kedudukan C=C dan cabang.

  1. IsiPeraturan
    Huraian

    Nomborkan dari hujung terdekat C=C; nombor karbon pertama C=C ditulis sebelum -ena; cabang dinamakan seperti alkana.

    Contoh

    CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃ → 2-metilbut-1-ena; CH₃CH=CHCH₂CH₃ → pent-2-ena.

  2. IsiAlkena bercabang dengan C=C di tengah
    Huraian

    Penomboran tetap bermula dari hujung yang paling hampir dengan C=C. Jika C=C sama jauh dari kedua-dua hujung, pilih arah yang memberi nombor terkecil kepada cabang.

    Contoh

    CH₃CH=C(CH₃)CH₃: C=C pada C2 dari kedua-dua hujung; nombor dari kanan memberi cabang pada C2, maka namanya 2-metilbut-2-ena.

Poin utamaPenamaan IUPAC alkena

  • Pilih rantai terpanjang yang mengandungi C=C; akhiran -ena (-ene).
  • Nomborkan dari hujung paling dekat dengan C=C; nyatakan nombor karbon pertama ikatan ganda dua (cth but-2-ena).
  • Kumpulan alkil dinamakan dan dinomborkan seperti alkana, cth CH₂=C(CH₃)CH₃ ialah 2-metilpropena.
  • Dua ikatan ganda dua: -diena, cth buta-1,3-diena.
  • Isomer geometri diberi awalan cis-/trans- (atau E/Z), cth trans-but-2-ena.
SP 15.2.2

SP 15.2.3Explain structural and geometrical isomerisms in alkenes;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)

Calon perlu menerangkan isomerisme struktur dan isomerisme geometri (juga dipanggil isomerisme cis-trans) dalam alkena serta syarat isomer geometri wujud.

  1. IsiIsomerisme struktur
    Huraian

    Kedudukan C=C atau rantai berbeza.

    Contoh

    C₄H₈: but-1-ena, but-2-ena, 2-metilpropena.

  2. IsiIsomerisme geometri (cis-trans)
    Huraian

    Putaran C=C terhalang oleh ikatan π dan setiap karbon C=C terikat pada dua kumpulan berbeza.

    Contoh

    cis-but-2-ena (CH₃ sisi sama) dan trans-but-2-ena; but-1-ena tiada isomer geometri.

Peta pokokIsomerisme dalam alkena

Isomer alkena C₄H₈
Isomer struktur
  • Isomer kedudukan (position): but-1-ena dan but-2-ena
  • Isomer rantai: 2-metilpropena
  • Isomer kumpulan berfungsi: siklobutana dan metilsiklopropana
Isomer geometri (cis-trans)
  • Syarat: putaran C=C terhalang oleh ikatan π dan setiap karbon C=C terikat kepada dua kumpulan berbeza
  • cis-but-2-ena: dua CH₃ pada sisi sama; trans-but-2-ena: sisi bertentangan
  • But-1-ena dan 2-metilpropena tiada isomer geometri (satu karbon ada dua H/CH₃ sama)
  • Isomer cis biasanya bertakat didih lebih tinggi (berkutub), trans bertakat lebur lebih tinggi (susunan padat)
SP 15.2.3

SP 15.2.4Describe chemical reactions of alkenes through (i) addition of hydrogen, water, hydrogen halides, bromine water, halogens in inert solvents and concentrated sulphuric acid

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan tindak balas penambahan alkena dengan hidrogen, air, hidrogen halida (petua Markovnikov), air bromin, halogen (Cl₂, Br₂) dalam pelarut lengai dan asid sulfurik pekat, termasuk syarat dan hasil.

  1. IsiPenambahan H₂ dan H₂O
    Huraian

    H₂ dengan mangkin Ni (150–200 °C) memberi alkana; stim dengan H₃PO₄, 300 °C, 60–70 atm memberi alkohol.

    Contoh

    CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH.

  2. IsiPenambahan HX (petua Markovnikov)
    Huraian

    Atom H ditambah pada karbon C=C yang telah mempunyai lebih banyak H kerana karbokation lebih stabil terbentuk.

    Contoh

    CH₃CH=CH₂ + HBr → CH₃CHBrCH₃ (hasil utama).

  3. IsiHalogen, air bromin dan H₂SO₄ pekat
    Huraian

    Cl₂/Br₂ dalam CCl₄ memberi dihaloalkana; air bromin memberi bromohidrin; H₂SO₄ pekat memberi alkil hidrogensulfat yang dihidrolisis menjadi alkohol.

    Contoh

    CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br; CH₂=CH₂ + H₂SO₄ → CH₃CH₂OSO₃H.

JadualTindak balas penambahan alkena (contoh etena dan propena)

Bahan ujiSyaratHasil
H₂ (penghidrogenan)Mangkin Ni, 150–200 °C (atau Pt/Pd suhu bilik)CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃
H₂O (stim, penghidratan)H₃PO₄ atas silika, 300 °C, 60–70 atmCH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH
Hidrogen halida HXGas HX, suhu bilikCH₃CH=CH₂ + HBr → CH₃CHBrCH₃ (hasil utama, petua Markovnikov)
Air bromin Br₂(ak)Suhu bilikCH₂=CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₂BrCH₂OH + HBr; warna perang dinyahwarna
Halogen dalam pelarut lengai (CCl₄)Suhu bilik, gelapCH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br (1,2-dibromoetana)
H₂SO₄ pekatSejuk, kemudian hidrolisis dengan air panasCH₂=CH₂ + H₂SO₄ → CH₃CH₂OSO₃H; + H₂O → CH₃CH₂OH + H₂SO₄
SP 15.2.4

Tahukah andaPetua Markovnikov

Dalam penambahan HX kepada alkena tidak simetri, atom H terikat kepada karbon C=C yang telah mempunyai lebih banyak atom H. Sebabnya: karbokation lebih stabil (sekunder atau tertier) terbentuk sebagai perantaraan.

SP 15.2.4SP 15.2.7

SP 15.2.5Describe chemical reactions of alkenes through (ii) Oxidation

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan pengoksidaan alkena oleh KMnO₄ dan K₂Cr₂O₇ (terhad kepada dua agen ini) serta hasil bergantung pada keadaan.

  1. IsiKMnO₄ cair sejuk
    Huraian

    Dua kumpulan −OH ditambah tanpa memutuskan rangka karbon, menghasilkan diol; warna ungu hilang.

    Contoh

    CH₂=CH₂ + [O] + H₂O → HOCH₂CH₂OH.

  2. IsiKMnO₄ atau K₂Cr₂O₇ berasid pekat panas
    Huraian

    Ikatan C=C putus: =CH₂ → CO₂ + H₂O, =CHR → RCOOH, =CR₂ → keton; K₂Cr₂O₇ berubah jingga → hijau.

    Contoh

    CH₃CH=CHCH₃ → 2CH₃COOH.

Peta buih bergandaPengoksidaan alkena oleh KMnO₄ dan K₂Cr₂O₇

KMnO₄ berasid/beralkali cair, sejukMenghasilkan diol: CH₂=CH₂ + [O] + H₂O → HOCH₂CH₂OH (etana-1,2-diol)Rangka karbon kekalDalam alkali terbentuk mendakan perang MnO₂
PersamaanIkatan C=C dioksidakanWarna ungu MnO₄⁻ hilangBoleh menguji ketaktepuan
KMnO₄ atau K₂Cr₂O₇ berasid pekat, panasIkatan C=C putus sepenuhnya=CH₂ → CO₂ + H₂O; =CHR → RCOOH; =CR₂ → keton R₂C=OCth: CH₃CH=CHCH₃ → 2CH₃COOHK₂Cr₂O₇ berasid: warna jingga Cr₂O₇²⁻ bertukar hijau Cr³⁺
SP 15.2.5SP 15.2.9

SP 15.2.6Describe chemical reactions of alkenes through (iii) Ozonolysis.

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan ozonolisis alkena dan meramalkan hasil karbonil bagi menentukan kedudukan C=C.

  1. IsiLangkah ozonolisis
    Huraian

    O₃ pada suhu rendah membentuk ozonida yang diolah dengan Zn/H₂O; setiap karbon C=C menjadi C=O.

    Contoh

    =CH₂ → HCHO; =CHR → RCHO; =CR₂ → R₂CO.

  2. IsiMentafsir hasil
    Huraian

    Cantumkan semula serpihan C=O untuk mendapat alkena asal.

    Contoh

    (CH₃)₂C=CHCH₃ → propanon + etanal; hasil hanya CH₃CHO bermaksud but-2-ena.

Peta alirOzonolisis alkena

  1. Alkena ditindakbalaskan dengan O₃ dalam pelarut lengai pada suhu rendah membentuk ozonida.
  2. Ozonida diolah dengan Zn dan air (atau asid etanoik) untuk mengelakkan pengoksidaan lanjut.
  3. Ikatan C=C putus; setiap karbon C=C menjadi kumpulan C=O.
  4. =CH₂ → HCHO (metanal); =CHR → aldehid RCHO; =CR₂ → keton R₂CO.
  5. Contoh: (CH₃)₂C=CHCH₃ → (CH₃)₂C=O (propanon) + CH₃CHO (etanal). Hasil digunakan untuk menentukan kedudukan C=C.
SP 15.2.6

SP 15.2.7Introduce relative stability and rearrangement of carbocations

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Introduce (Memperkenalkan)

Calon perlu mengenal kestabilan relatif karbokation dan penyusunan semula karbokation, terhad kepada anjakan 1,2 (anjakan metil dan anjakan hidrida).

  1. IsiKestabilan karbokation
    Huraian

    Tertier > sekunder > primer > metil kerana kumpulan alkil menolak elektron dan menyebarkan cas positif.

    Contoh

    (CH₃)₃C⁺ paling stabil; CH₃⁺ paling tidak stabil.

  2. IsiAnjakan 1,2
    Huraian

    H atau CH₃ bersama pasangan elektronnya berpindah ke karbon bersebelahan untuk membentuk karbokation lebih stabil.

    Contoh

    3-metilbut-1-ena + HCl memberi 2-kloro-2-metilbutana melalui anjakan hidrida (2° → 3°).

Peta buihKestabilan relatif karbokation

Karbokation (carbocation)
Kestabilan: tertier (3°) > sekunder (2°) > primer (1°) > metilKumpulan alkil menolak elektron (kesan induktif positif) dan menyebarkan cas positifKarbon bercas positif berhibrid sp², satahPenyusunan semula (rearrangement): anjakan hidrida 1,2 atau anjakan metil 1,2 menukar karbokation kurang stabil kepada lebih stabilCth: penambahan HCl kepada 3-metilbut-1-ena memberi 2-kloro-2-metilbutana melalui anjakan hidrida (2° → 3°)
SP 15.2.7

SP 15.2.8Explain the mechanism of electrophilic addition reaction of alkenes;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)

Calon perlu menerangkan mekanisme penambahan elektrofilik alkena langkah demi langkah, termasuk elektrofil, karbokation perantaraan dan serangan nukleofil.

  1. IsiLangkah 1 (perlahan)
    Huraian

    Elektron π menyerang elektrofil (Hᵟ⁺ dalam HBr atau Br₂ terkutub); ikatan H−Br putus secara heterolitik; karbokation terbentuk.

    Contoh

    CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂⁺ + Br⁻.

  2. IsiLangkah 2 (cepat)
    Huraian

    Nukleofil (Br⁻) menyerang karbokation membentuk hasil penambahan.

    Contoh

    CH₃CH₂⁺ + Br⁻ → CH₃CH₂Br.

Peta alirMekanisme penambahan elektrofilik: CH₂=CH₂ + HBr

  1. HBr berkutub: Hᵟ⁺−Brᵟ⁻; elektron π alkena menyerang Hᵟ⁺ (elektrofil).
  2. Ikatan H−Br putus secara heterolitik; terbentuk karbokation CH₃CH₂⁺ dan ion Br⁻ (langkah perlahan).
  3. Ion Br⁻ (nukleofil) menyerang karbokation.
  4. Hasil: CH₃CH₂Br (bromoetana).
  5. Bagi Br₂: molekul Br₂ dikutubkan oleh awan π, membentuk ion bromonium/karbokation, kemudian Br⁻ menyerang; dengan kehadiran Cl⁻ atau H₂O, hasil campuran terbentuk sebagai bukti mekanisme berperingkat.
SP 15.2.8

SP 15.2.9Explain the confirmatory tests for unsaturated compounds.

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)

Calon perlu menerangkan ujian pengesahan sebatian tak tepu menggunakan air bromin/Br₂ dalam CCl₄ dan KMnO₄ berasid, termasuk pemerhatian dan sebabnya.

  1. IsiUjian bromin
    Huraian

    Alkena menyahwarnakan perang bromin serta-merta dalam gelap melalui penambahan.

    Contoh

    Heks-1-ena menyahwarnakan air bromin; heksana tidak (dalam gelap).

  2. IsiUjian KMnO₄
    Huraian

    Alkena dioksidakan; ungu MnO₄⁻ menjadi tidak berwarna (berasid) atau mendakan perang MnO₂ (beralkali).

    Contoh

    Etena menyahwarnakan KMnO₄ berasid cair.

JadualUjian pengesahan sebatian tak tepu

UjianPemerhatian positifCatatan
Air bromin atau Br₂ dalam CCl₄Warna perang dinyahwarna serta-merta tanpa cahayaAlkana hanya bertindak balas perlahan dalam cahaya UV dan membebaskan HBr
KMnO₄ berasid cair sejukWarna ungu dinyahwarnaUjian Baeyer: beralkali memberi mendakan perang MnO₂
SP 15.2.9

Ingat: mnemonik & kad imbas

Mnemonik

HAHABS
Bahan penambahan alkena: Hidrogen, Air (stim), Hidrogen halida, Air bromin, Bromin/halogen dalam pelarut lengai, Sulfurik pekat.

Kad imbas

Formula am alkena?
CₙH₂ₙ
Nama CH₃CH=CHCH₃?
But-2-ena
Syarat isomer geometri?
Putaran C=C terhalang dan setiap C=C ada dua kumpulan berbeza
Hasil utama propena + HBr?
2-Bromopropana
Hasil etena + KMnO₄ cair sejuk?
Etana-1,2-diol
Ozonolisis =CH₂ menghasilkan?
Metanal, HCHO
Karbokation paling stabil?
Tertier
Langkah penentu kadar penambahan elektrofilik?
Pembentukan karbokation

Semak kefahaman

  1. Nyatakan formula am alkena. (SP 15.2.1)

    Lihat jawapan

    CₙH₂ₙ, dengan n ≥ 2.

  2. Namakan CH₃CH₂CH=CH₂ mengikut IUPAC. (SP 15.2.2)

    Lihat jawapan

    But-1-ena.

  3. Nyatakan dua syarat bagi sesuatu alkena menunjukkan isomerisme geometri. (SP 15.2.3)

    Lihat jawapan

    Putaran ikatan C=C terhalang dan setiap atom karbon C=C terikat pada dua kumpulan yang berbeza.

  4. Nyatakan petua Markovnikov (Markovnikov's rule). (SP 15.2.4)

    Lihat jawapan

    Dalam penambahan HX kepada alkena tidak simetri, atom H ditambah pada karbon C=C yang telah mempunyai lebih banyak atom H.

  5. Namakan hasil organik apabila etena bertindak balas dengan KMnO₄ cair sejuk. (SP 15.2.5)

    Lihat jawapan

    Etana-1,2-diol.

  6. Namakan hasil ozonolisis (diikuti Zn/H₂O) bagi propena. (SP 15.2.6)

    Lihat jawapan

    Etanal dan metanal.

  7. Mengapakah karbokation tertier lebih stabil daripada karbokation primer? (SP 15.2.7)

    Lihat jawapan

    Tiga kumpulan alkil menolak elektron dan menyebarkan cas positif.

  8. Terangkan secara ringkas langkah pertama mekanisme etena + HBr. (SP 15.2.8)

    Lihat jawapan

    Elektron π C=C menyerang Hᵟ⁺ dalam HBr, ikatan H−Br putus secara heterolitik dan karbokation CH₃CH₂⁺ serta Br⁻ terbentuk.

  9. Nyatakan pemerhatian apabila air bromin ditambah kepada heks-1-ena. (SP 15.2.9)

    Lihat jawapan

    Warna perang air bromin dinyahwarnakan serta-merta.

26 soalan latihan pelbagai aras, kad imbas dan Kad Tahniah ada dalam mod interaktif.

Untuk guru: cadangan aktiviti ikut aras kognitif (4)
  1. Mengingat

    Aktiviti: Murid menulis formula alkena C2 hingga C10, menamakan lima alkena mengikut IUPAC dan menyebut ujian kepada ketaktepuan pada kad.

    Bukti hasil kerja: Lembaran kerja atau kuiz ringkas: ketepatan ingatan istilah dan fakta tentang alkena.

    SP disasar: 15.2.1, 15.2.2, 15.2.9 · Latihan sepadan: aras Mengingat
  2. Memahami

    Aktiviti: Berpasangan, murid melukis isomer struktur dan isomer geometri but-2-ena dan menerangkan sebab isomer geometri wujud.

    Bukti hasil kerja: Penerangan lisan dan lukisan murid tentang alkena; semak ketepatan hubungan sebab dan akibat.

    SP disasar: 15.2.3 · Latihan sepadan: aras Memahami
  3. Mengaplikasi

    Aktiviti: Murid menulis hasil penambahan HBr pada propena mengikut petua Markovnikov dan hasil pengoksidaan dan pengozonan alkena.

    Bukti hasil kerja: Jawapan lembaran kerja atau hasil pengiraan tentang alkena; semak kaedah dan ketepatan jawapan.

    SP disasar: 15.2.4, 15.2.5, 15.2.6 · Latihan sepadan: aras Mengaplikasi
  4. Menganalisis

    Aktiviti: Dalam kumpulan, murid membandingkan kestabilan karbokation dan menganalisis mekanisme penambahan elektrofil pada alkena, termasuk penyusunan semula karbokation.

    Bukti hasil kerja: Jadual atau peta pemikiran analisis alkena; semak ketepatan kesimpulan berasaskan data atau bukti.

    SP disasar: 15.2.7, 15.2.8 · Latihan sepadan: aras Menganalisis

Cadangan ini mengikut aras kognitif hasil pembelajaran (bukan TP DSKP kerana STPM tiada TP). Buka unit dan latihan

Siapkan unit ini dalam mod interaktif untuk mendapat bintang, anggaran TP dan Kad Tahniah. Siapkan semua 65 unit Kimia STPM untuk Sijil Penghargaan SistemGuru.My.

Belajar & latih secara interaktifSemua unit Kimia STPM

Unit lain dalam Hydrocarbons

  1. 15.1 Alkanes
  2. 15.2 Alkenes
  3. 15.3 Arenes