17.2 Alcohols
Unit ini membincangkan alkohol: pengelasan, tindak balas yang memutuskan ikatan RO−H dan R−OH, ujian Lucas, ujian iodoform dan kegunaan alkohol.
SP 17.2.1Classify alcohols as primary, secondary and tertiary;
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Classify (Mengelaskan)
Calon perlu mengelaskan alkohol kepada primer, sekunder dan tertier berdasarkan bilangan kumpulan alkil pada karbon yang membawa −OH.
- IsiAsas pengelasanHuraian
Primer RCH₂OH (satu alkil), sekunder R₂CHOH (dua), tertier R₃COH (tiga).
ContohEtanol (1°), propan-2-ol (2°), 2-metilpropan-2-ol (3°).
- IsiKesan kelas kepada pengoksidaanHuraian
Kelas alkohol menentukan hasil pengoksidaan dengan K₂Cr₂O₇ berasid. Primer menjadi aldehid kemudian asid karboksilik, sekunder menjadi keton, tertier tidak teroksida kerana tiada H pada C−OH.
ContohEtanol (1°) menukar jingga kepada hijau; 2-metilpropan-2-ol (3°) kekal jingga.
Peta pokokPengelasan alkohol
- Satu kumpulan alkil (atau metanol tiada)
- Cth: etanol, propan-1-ol
- Dua kumpulan alkil
- Cth: propan-2-ol, butan-2-ol
- Tiga kumpulan alkil
- Cth: 2-metilpropan-2-ol
SP 17.2.2Explain the chemical reactions of alcohols involving RO−H bond breaking through (i) the reaction with sodium
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)
Calon perlu menerangkan tindak balas alkohol dengan natrium yang melibatkan pemutusan ikatan RO−H.
- IsiTindak balasHuraian
Ikatan O−H putus; natrium alkoksida dan gas H₂ terbentuk.
Contoh2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅O⁻Na⁺ + H₂.
- IsiPerbandingan dengan airHuraian
Tindak balas kurang cergas daripada Na dengan air kerana alkohol asid lebih lemah.
ContohGelembung H₂ terbebas perlahan; ketulan Na tidak bergerak laju seperti dalam air.
JadualPemutusan ikatan RO−H
| Reagen | Persamaan | Catatan |
|---|---|---|
| (i) Natrium | 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅O⁻Na⁺ + H₂ | Gelembung H₂; natrium etoksida terbentuk; kurang cergas berbanding Na dengan air |
| (ii) Asid karboksilik | CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O | Pengesteran: H₂SO₄ pekat sebagai mangkin, refluks; berbalik; ester berbau wangi |
| (iii) Asil klorida | CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl | Suhu bilik, cergas, tidak berbalik; wasap putih HCl |
SP 17.2.3Explain the chemical reactions of alcohols involving RO−H bond breaking through (ii) the reaction with carboxylic acids
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)
Calon perlu menerangkan pengesteran alkohol dengan asid karboksilik (pemutusan RO−H) dan syaratnya.
- IsiPengesteranHuraian
Asid karboksilik + alkohol ⇌ ester + air; mangkin H₂SO₄ pekat, refluks; berbalik.
ContohCH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O.
- IsiCiri hasilHuraian
Ester berbau wangi; ikatan O−H alkohol putus dan RO− bergabung dengan kumpulan asil.
ContohCH₃COOH + CH₃OH ⇌ CH₃COOCH₃ (metil etanoat) + H₂O.
SP 17.2.4Explain the chemical reactions of alcohols involving RO−H bond breaking through (iii) the reaction with acyl chlorides.
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)
Calon perlu menerangkan tindak balas alkohol dengan asil klorida (pemutusan RO−H) dan kelebihannya.
- IsiTindak balasHuraian
Cepat pada suhu bilik, tidak berbalik, membebaskan wasap HCl.
ContohCH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl.
- IsiKelebihanHuraian
Hasil ester lebih tinggi berbanding pengesteran berbalik dengan asid karboksilik.
ContohEtanoil klorida lebih sesuai untuk menyediakan etil etanoat dengan cepat.
SP 17.2.5Explain the chemical reactions of alcohols involving R−OH bond breaking through (i) the reaction with SOCl2, PCl3 and PCl5
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)
Calon perlu menerangkan tindak balas alkohol dengan SOCl₂, PCl₃ dan PCl₅ yang melibatkan pemutusan ikatan R−OH.
- IsiHasil dan hasil sampinganHuraian
Semua menghasilkan RCl; SOCl₂ memberi SO₂ + HCl (gas), PCl₃ memberi H₃PO₃, PCl₅ memberi POCl₃ + HCl.
ContohC₂H₅OH + SOCl₂ → C₂H₅Cl + SO₂ + HCl.
- IsiUjian −OHHuraian
PCl₅ pada suhu bilik membebaskan wasap putih HCl, digunakan menguji kumpulan −OH.
ContohC₂H₅OH + PCl₅ → C₂H₅Cl + POCl₃ + HCl.
JadualPemutusan ikatan R−OH
| Reagen | Persamaan | Catatan |
|---|---|---|
| SOCl₂ | ROH + SOCl₂ → RCl + SO₂ + HCl | Hasil sampingan gas, mudah dipisahkan |
| PCl₃ | 3ROH + PCl₃ → 3RCl + H₃PO₃ | Panaskan |
| PCl₅ | ROH + PCl₅ → RCl + POCl₃ + HCl | Suhu bilik; wasap putih HCl: ujian kumpulan −OH |
| H₂SO₄ pekat, 170 °C, asid berlebihan | C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O | Pendehidratan menghasilkan alkena |
| H₂SO₄ pekat, 140 °C, alkohol berlebihan | 2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O | Menghasilkan eter (etoksietana) |
SP 17.2.6Explain the chemical reactions of alcohols involving R−OH bond breaking through (ii) the reaction with concentrated H2SO4.
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)
Calon perlu menerangkan tindak balas alkohol dengan H₂SO₄ pekat (pemutusan R−OH) yang menghasilkan alkena atau eter bergantung pada keadaan.
- IsiAlkenaHuraian
Asid berlebihan pada 170 °C: pendehidratan intramolekul.
ContohC₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O.
- IsiEterHuraian
Alkohol berlebihan pada 140 °C: pendehidratan antara dua molekul.
Contoh2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O.
SP 17.2.7Explain the confirmatory test for primary, secondary and tertiary alcohols using Lucas reagent;
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)
Calon perlu menerangkan ujian Lucas untuk membezakan alkohol primer, sekunder dan tertier serta sebab perbezaan kadar.
- IsiPemerhatianHuraian
Reagen Lucas (ZnCl₂ kontang dalam HCl pekat) pada suhu bilik: tertier keruh serta-merta, sekunder dalam kira-kira 5 minit, primer tiada kekeruhan.
Contoh2-metilpropan-2-ol keruh serta-merta; butan-2-ol keruh selepas 5 minit; butan-1-ol jernih.
- IsiSebabHuraian
Kekeruhan ialah RCl tidak larut; kadar mengikut kestabilan karbokation 3° > 2° > 1°.
Contoh(CH₃)₃COH + HCl → (CH₃)₃CCl + H₂O melalui karbokation tertier.
Peta alirUjian Lucas (Lucas reagent: ZnCl₂ kontang dalam HCl pekat)
- Tambah reagen Lucas kepada alkohol dalam tabung uji pada suhu bilik dan goncang
- ROH + HCl → RCl + H₂O; RCl tidak larut menyebabkan larutan keruh
- Tertier: keruh serta-merta
- Sekunder: keruh dalam kira-kira 5 minit
- Primer: tiada kekeruhan pada suhu bilik
- Inferens: kadar mengikut kestabilan karbokation 3° > 2° > 1°
SP 17.2.8Explain the presence of methyl carbinol using iodoform test;
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)
Calon perlu menerangkan ujian iodoform untuk mengesan kumpulan metil karbinol CH₃CH(OH)− dalam alkohol.
- IsiProsedur dan pemerhatianHuraian
Panaskan alkohol dengan I₂ dan NaOH; mendakan kuning CHI₃ berbau antiseptik bermaksud positif.
ContohEtanol dan propan-2-ol positif.
- IsiSebabHuraian
CH₃CH(OH)R dioksidakan kepada CH₃COR, kemudian diiodinkan dan dibelah menghasilkan CHI₃ dan RCOO⁻.
ContohMetanol, propan-1-ol dan 2-metilpropan-2-ol negatif kerana tiada CH₃CH(OH)−.
NotaUjian iodoform untuk metil karbinol
Metil karbinol ialah kumpulan CH₃CH(OH)−. Panaskan alkohol dengan I₂ dan NaOH akueus: mendakan kuning iodoform CHI₃ berbau antiseptik terbentuk. CH₃CH(OH)R dioksidakan kepada CH₃COR, kemudian diiodinkan dan dipecahkan: hasil CHI₃ + RCOO⁻Na⁺. Positif: etanol, propan-2-ol, butan-2-ol. Negatif: metanol, propan-1-ol, 2-metilpropan-2-ol.
SP 17.2.9Describe the usage of alcohols as antiseptic, solvent, fuel and coolant.
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)
Calon perlu memerihalkan kegunaan alkohol sebagai antiseptik, pelarut, bahan api dan penyejuk (antibeku).
- IsiAntiseptik dan pelarutHuraian
Etanol 70% dan propan-2-ol membunuh mikroorganisma; etanol melarutkan bahan organik dan tak organik.
ContohPembasmi kuman tangan; pelarut minyak wangi dan ubat.
- IsiBahan api dan penyejukHuraian
Etanol terbakar bersih (gasohol); etana-1,2-diol merendahkan takat beku air radiator.
ContohGasohol E10; cecair antibeku kenderaan.
Peta buihKegunaan alkohol
Ingat: mnemonik & kad imbas
Mnemonik
- APBP
- Kegunaan alkohol: Antiseptik, Pelarut, Bahan api, Penyejuk
Kad imbas
- Alkohol + Na
- Alkoksida + gas H₂
- Pengesteran
- Asid karboksilik + alkohol ⇌ ester + air, mangkin H₂SO₄ pekat
- Hasil alkohol + PCl₅
- RCl + POCl₃ + HCl (wasap putih)
- Reagen Lucas
- ZnCl₂ kontang dalam HCl pekat
- Hasil positif iodoform
- Mendakan kuning CHI₃
Semak kefahaman
Kelaskan butan-2-ol sebagai alkohol primer, sekunder atau tertier. (SP 17.2.1)
Lihat jawapan
Sekunder, kerana karbon C−OH terikat pada dua kumpulan alkil.
Tulis persamaan tindak balas etanol dengan natrium. (SP 17.2.2)
Lihat jawapan
2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅O⁻Na⁺ + H₂.
Tulis persamaan pengesteran asid etanoik dengan etanol. (SP 17.2.3)
Lihat jawapan
CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O.
Tulis persamaan tindak balas etanoil klorida dengan etanol. (SP 17.2.4)
Lihat jawapan
CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl.
Tulis persamaan tindak balas etanol dengan PCl₅. (SP 17.2.5)
Lihat jawapan
C₂H₅OH + PCl₅ → C₂H₅Cl + POCl₃ + HCl.
Nyatakan keadaan untuk menghasilkan etena daripada etanol menggunakan H₂SO₄ pekat. (SP 17.2.6)
Lihat jawapan
H₂SO₄ pekat berlebihan pada 170 °C.
Nyatakan komposisi reagen Lucas (Lucas reagent). (SP 17.2.7)
Lihat jawapan
Zink klorida kontang dalam asid hidroklorik pekat.
Nyatakan reagen dan pemerhatian bagi ujian iodoform positif. (SP 17.2.8)
Lihat jawapan
I₂ dan NaOH, dipanaskan; mendakan kuning CHI₃ terbentuk.
Nyatakan dua kegunaan etanol. (SP 17.2.9)
Lihat jawapan
Antiseptik, pelarut dan bahan api (gasohol).
20 soalan latihan pelbagai aras, kad imbas dan Kad Tahniah ada dalam mod interaktif.
Untuk guru: cadangan aktiviti ikut aras kognitif (4)
- Mengingat
Aktiviti: Murid mengelaskan lima alkohol sebagai primer, sekunder atau tertier daripada formula struktur.
Bukti hasil kerja: Lembaran kerja atau kuiz ringkas: ketepatan ingatan istilah dan fakta tentang alkohol.
SP disasar: 17.2.1 · Latihan sepadan: aras Mengingat - Memahami
Aktiviti: Berpasangan, murid menerangkan pemecahan ikatan RO-H (dengan natrium, pengesteran, pengoksidaan) dan ikatan R-OH (dengan HX, dehidrasi) dalam jadual.
Bukti hasil kerja: Penerangan lisan dan lukisan murid tentang alkohol; semak ketepatan hubungan sebab dan akibat.
SP disasar: 17.2.2, 17.2.3, 17.2.4, 17.2.5, 17.2.6 · Latihan sepadan: aras Memahami - Mengaplikasi
Aktiviti: Murid menjalankan ujian Lucas dan ujian iodoform pada tiga sampel alkohol, merekod pemerhatian dan menjelaskan hasil.
Bukti hasil kerja: Jawapan lembaran kerja atau hasil pengiraan tentang alkohol; semak kaedah dan ketepatan jawapan.
SP disasar: 17.2.7, 17.2.8 · Latihan sepadan: aras Mengaplikasi - Menganalisis
Aktiviti: Dalam kumpulan, murid menganalisis hasil pengoksidaan alkohol primer, sekunder dan tertier dan menilai kegunaan alkohol sebagai pelarut, bahan api, antiseptik dan penyejuk.
Bukti hasil kerja: Jadual atau peta pemikiran analisis alkohol; semak ketepatan kesimpulan berasaskan data atau bukti.
SP disasar: 17.2.2, 17.2.4, 17.2.9 · Latihan sepadan: aras Menganalisis
Cadangan ini mengikut aras kognitif hasil pembelajaran (bukan TP DSKP kerana STPM tiada TP). Buka unit dan latihan
Siapkan unit ini dalam mod interaktif untuk mendapat bintang, anggaran TP dan Kad Tahniah. Siapkan semua 65 unit Kimia STPM untuk Sijil Penghargaan SistemGuru.My.