Langkau ke kandungan
Kimia · Tingkatan 6 (STPM Chemistry) · Hydroxy Compounds

17.3 Phenols

Unit ini membincangkan fenol (phenols): keasidan berbanding air dan alkohol, tindak balas pemutusan ikatan C₆H₅O−H, penukargantian elektrofilik aromatik, ujian pengesahan, proses kumena dan kegunaan fenol.

  • STPM
  • 11 SP
  • 26 latihan
  • Percuma
Belajar & latih secara interaktifSemua unit Kimia STPM

SP 17.3.1Explain the acidity of phenols in comparison to water and alcohols using the inductive and resonance effects;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)

Calon perlu menerangkan turutan keasidan fenol > air > alkohol menggunakan kesan resonans dan kesan induktif.

  1. IsiKesan resonans pada fenol
    Huraian

    Cas negatif ion fenoksida dinyahsetempatkan ke gelang benzena, menstabilkan anion, jadi fenol lebih mudah melepaskan H⁺.

    Contoh

    Fenol (pKa ≈ 10) bertindak balas dengan NaOH.

  2. IsiKesan induktif pada alkohol
    Huraian

    Kumpulan alkil menderma elektron kepada O⁻ ion alkoksida, menyahstabilkannya, jadi alkohol asid lebih lemah daripada air.

    Contoh

    Etanol (pKa ≈ 16) tidak bertindak balas dengan NaOH; air pKa ≈ 15.7.

Peta pelbagai alirKeasidan fenol > air > alkohol

SebabKesan resonans: pasangan elektron O⁻ dalam ion fenoksida dinyahsetempatkan ke gelang benzena, menstabilkan anionKesan induktif: kumpulan alkil menderma elektron, menambah ketumpatan cas pada O⁻ ion alkoksida dan menyahstabilkannyaIon OH⁻ daripada air tiada penstabilan resonans dan tiada alkil penderma
Kekuatan asid: C₆H₅OH (pKa ≈ 10) > H₂O (pKa ≈ 15.7) > C₂H₅OH (pKa ≈ 16)
AkibatFenol bertindak balas dengan NaOH tetapi alkohol tidakFenol masih lebih lemah daripada asid karbonik: tidak membebaskan CO₂ daripada Na₂CO₃Alkohol bertindak balas hanya dengan logam cergas seperti Na
SP 17.3.1

SP 17.3.2Describe the chemical reactions involving C6H5O−H bond breaking with (i) sodium

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan tindak balas fenol dengan natrium yang memutuskan ikatan C₆H₅O−H.

  1. IsiTindak balas
    Huraian

    Fenol lebur + Na membebaskan H₂ dan membentuk natrium fenoksida.

    Contoh

    2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅O⁻Na⁺ + H₂.

  2. IsiBukti sifat asid
    Huraian

    Penghasilan H₂ menunjukkan ikatan O−H diputuskan seperti dalam alkohol tetapi lebih mudah.

    Contoh

    Gelembung gas yang terbakar dengan bunyi "pop".

JadualPemutusan ikatan C₆H₅O−H

ReagenPersamaanCatatan
(i) Natrium2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅O⁻Na⁺ + H₂Fenol dileburkan; gelembung H₂, natrium fenoksida
(ii) Natrium hidroksidaC₆H₅OH + NaOH → C₆H₅O⁻Na⁺ + H₂OFenol larut dalam NaOH; bukti sifat asid
(iii) Asil kloridaC₆H₅OH + CH₃COCl → CH₃COOC₆H₅ + HClEster fenil etanoat; benzoil klorida memerlukan NaOH (fenoksida lebih nukleofilik)
SP 17.3.2SP 17.3.3SP 17.3.4

SP 17.3.3Describe the chemical reactions involving C6H5O−H bond breaking with (ii) sodium hydroxide

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan tindak balas fenol dengan natrium hidroksida sebagai bukti fenol lebih berasid daripada alkohol.

  1. IsiPeneutralan
    Huraian

    Fenol larut dalam NaOH akueus membentuk natrium fenoksida dan air.

    Contoh

    C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅O⁻Na⁺ + H₂O.

  2. IsiPerbandingan
    Huraian

    Alkohol tidak bertindak balas dengan NaOH; fenol pula tidak membebaskan CO₂ daripada Na₂CO₃ kerana lebih lemah daripada asid karbonik.

    Contoh

    Fenol pepejal larut dalam NaOH tetapi tidak dalam air pada suhu bilik.

SP 17.3.4Describe the chemical reactions involving C6H5O−H bond breaking with (iii) acyl chlorides.

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan tindak balas fenol dengan asil klorida membentuk ester.

  1. IsiPembentukan ester
    Huraian

    Ikatan O−H putus dan ester fenil terbentuk bersama HCl.

    Contoh

    C₆H₅OH + CH₃COCl → CH₃COOC₆H₅ (fenil etanoat) + HCl.

  2. IsiKegunaan fenoksida
    Huraian

    Bagi benzoil klorida, fenol ditukar dahulu kepada fenoksida (NaOH) kerana ion fenoksida nukleofil lebih kuat.

    Contoh

    C₆H₅O⁻ + C₆H₅COCl → C₆H₅COOC₆H₅ (fenil benzoat) + Cl⁻.

SP 17.3.5Describe the electrophilic aromatic substitution of phenol through (i) halogenation

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan penghalogenan fenol dengan air bromin dan sebab ia lebih mudah daripada benzena.

  1. IsiTindak balas dan pemerhatian
    Huraian

    Air bromin pada suhu bilik tanpa mangkin; perang dinyahwarna; mendakan putih 2,4,6-tribromofenol.

    Contoh

    C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr.

  2. IsiSebab
    Huraian

    Pasangan elektron O dinyahsetempatkan ke gelang, mengaktifkan kedudukan 2, 4 dan 6.

    Contoh

    Benzena memerlukan Br₂ dengan FeBr₃.

JadualPenukargantian elektrofilik aromatik fenol

Tindak balasReagen dan keadaanHasil
(i) PenghalogenanAir bromin, suhu bilik, tanpa mangkin2,4,6-tribromofenol (mendakan putih) + 3HBr; air bromin dinyahwarnakan
(ii) PenitratanHNO₃ cair, suhu bilik2-nitrofenol dan 4-nitrofenol
(ii) PenitratanHNO₃ pekat2,4,6-trinitrofenol (asid pikrik)
(iii) Pengalkilan Friedel-CraftsCH₃Cl, mangkin AlCl₃ kontang2-metilfenol dan 4-metilfenol
(iv) Pengasilan Friedel-CraftsCH₃COCl, mangkin AlCl₃ kontang2-hidroksifeniletanon dan 4-hidroksifeniletanon
SP 17.3.5SP 17.3.6SP 17.3.7SP 17.3.8

NotaMengapa fenol lebih reaktif daripada benzena

Pasangan elektron bebas atom O dinyahsetempatkan ke dalam gelang, menambah ketumpatan elektron terutamanya pada kedudukan 2, 4 dan 6. Oleh itu −OH ialah kumpulan pengaktif dan pengarah-2,4 (orto/para). Fenol bertindak balas dengan air bromin tanpa mangkin dan dengan HNO₃ cair, sedangkan benzena memerlukan Br₂/FeBr₃ dan campuran HNO₃/H₂SO₄ pekat.

SP 17.3.5SP 17.3.6

SP 17.3.6Describe the electrophilic aromatic substitution of phenol through (ii) nitration

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan penitratan fenol dan pengaruh kepekatan HNO₃ terhadap hasil.

  1. IsiHNO₃ cair
    Huraian

    Suhu bilik; hasil campuran 2-nitrofenol dan 4-nitrofenol.

    Contoh

    Tiada H₂SO₄ pekat diperlukan.

  2. IsiHNO₃ pekat
    Huraian

    Penukargantian di ketiga-tiga kedudukan aktif.

    Contoh

    Hasil 2,4,6-trinitrofenol (asid pikrik).

SP 17.3.7Describe the electrophilic aromatic substitution of phenol through (iii) Friedel-Crafts alkylation

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan pengalkilan Friedel-Crafts fenol dan hasilnya.

  1. IsiTindak balas
    Huraian

    Haloalkana dengan AlCl₃ kontang; kumpulan alkil masuk pada kedudukan 2 dan 4.

    Contoh

    Fenol + CH₃Cl → 2-metilfenol dan 4-metilfenol + HCl.

  2. IsiKesan pengarah
    Huraian

    −OH ialah pengarah orto-para dan mengaktifkan gelang.

    Contoh

    Fenol + C₂H₅Cl → 2-etilfenol dan 4-etilfenol.

SP 17.3.8Describe the electrophilic aromatic substitution of phenol through (iv) Friedel-Crafts acylation.

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan pengasilan Friedel-Crafts fenol dan hasilnya.

  1. IsiTindak balas
    Huraian

    Asil klorida dengan AlCl₃ kontang; elektrofil ion asilium.

    Contoh

    Fenol + CH₃COCl → 2-hidroksifeniletanon dan 4-hidroksifeniletanon + HCl.

  2. IsiPerbezaan dengan pengalkilan
    Huraian

    Kumpulan asil yang dimasukkan mengandungi C=O, maka hasilnya keton.

    Contoh

    Pengalkilan memberi metilfenol; pengasilan memberi hidroksifeniletanon.

SP 17.3.9Explain the confirmatory tests for phenol;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)

Calon perlu menerangkan ujian pengesahan fenol dengan FeCl₃ neutral dan air bromin, termasuk pemerhatian dan inferens.

  1. IsiUjian FeCl₃
    Huraian

    FeCl₃ neutral memberi warna ungu kerana kompleks fenoksida-ferum(III) terbentuk.

    Contoh

    Fenol memberi ungu; etanol tiada perubahan.

  2. IsiUjian air bromin
    Huraian

    Penyahwarnaan air bromin dan mendakan putih 2,4,6-tribromofenol.

    Contoh

    Membezakan fenol daripada benzena yang tidak bertindak balas dengan air bromin.

JadualUjian pengesahan fenol (confirmatory tests)

UjianPemerhatianInferens
Tambah larutan FeCl₃ neutralWarna ungu terbentukKompleks fenoksida-ferum(III); fenol hadir
Tambah air brominWarna perang dinyahwarnakan, mendakan putih2,4,6-tribromofenol terbentuk
SP 17.3.9

SP 17.3.10Describe the cumene process in the manufacture of phenol;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan peringkat proses kumena dalam pembuatan fenol.

  1. IsiPeringkat 1 dan 2
    Huraian

    Benzena + propena dengan mangkin asid menghasilkan kumena; kumena dioksidakan udara kepada kumena hidroperoksida.

    Contoh

    C₆H₆ + CH₂=CHCH₃ → C₆H₅CH(CH₃)₂.

  2. IsiPeringkat 3
    Huraian

    Hidrolisis berasid hidroperoksida menghasilkan fenol dan propanon, dua-dua bernilai komersial.

    Contoh

    C₆H₅C(CH₃)₂OOH → C₆H₅OH + CH₃COCH₃.

Peta alirProses kumena (cumene process)

  1. Benzena + propena dengan mangkin asid (H₃PO₄ atau AlCl₃), kira-kira 250 °C → kumena (isopropilbenzena) C₆H₅CH(CH₃)₂
  2. Kumena dioksidakan oleh udara (O₂) → kumena hidroperoksida C₆H₅C(CH₃)₂OOH
  3. Kumena hidroperoksida dihidrolisis dengan asid cair (H₂SO₄) → fenol C₆H₅OH + propanon CH₃COCH₃
  4. Kedua-dua hasil bernilai komersial, menjadikan proses ekonomik
SP 17.3.10

SP 17.3.11State the usage of phenol.

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas State (Menyatakan)

Calon perlu menyatakan kegunaan utama fenol.

  1. IsiKegunaan
    Huraian

    Pembuatan resin fenol-metanal (Bakelite), antiseptik dan pembasmi kuman, bahan mentah nilon, aspirin, pewarna dan racun herba.

    Contoh

    Pemegang periuk dan suis elektrik daripada Bakelite.

  2. IsiFenol dalam ubat dan bahan pengguna
    Huraian

    Fenol menjadi bahan permulaan sebatian lain melalui tindak balas gelangnya. Ia ditukar kepada asid salisilik untuk menghasilkan aspirin, dan kepada sikloheksanol untuk nilon.

    Contoh

    Tablet aspirin untuk melegakan sakit kepala dan benang nilon dalam pakaian sukan berasal daripada fenol.

Poin utamaKegunaan fenol

  • Pembuatan resin fenol-metanal (Bakelite) untuk suis dan pemegang periuk
  • Antiseptik dan pembasmi kuman (cth klorosilenol, triklorofenol)
  • Bahan mentah nilon (melalui sikloheksanol)
  • Penghasilan aspirin, pewarna dan racun herba
SP 17.3.11

Ingat: mnemonik & kad imbas

Mnemonik

APH
Proses kumena: Alkilasi benzena dengan propena, Pengoksidaan kumena, Hidrolisis berasid hidroperoksida

Kad imbas

Turutan keasidan
Fenol > air > etanol
Fenol + NaOH
Natrium fenoksida + air
Fenol + air bromin
Mendakan putih 2,4,6-tribromofenol
Fenol + FeCl₃ neutral
Warna ungu
Hasil proses kumena
Fenol dan propanon

Semak kefahaman

  1. Susun air, etanol dan fenol mengikut keasidan menaik. (SP 17.3.1)

    Lihat jawapan

    Etanol < air < fenol.

  2. Tulis persamaan tindak balas fenol dengan natrium. (SP 17.3.2)

    Lihat jawapan

    2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅O⁻Na⁺ + H₂.

  3. Tulis persamaan tindak balas fenol dengan natrium hidroksida. (SP 17.3.3)

    Lihat jawapan

    C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅O⁻Na⁺ + H₂O.

  4. Tulis persamaan tindak balas fenol dengan etanoil klorida. (SP 17.3.4)

    Lihat jawapan

    C₆H₅OH + CH₃COCl → CH₃COOC₆H₅ + HCl.

  5. Namakan mendakan putih yang terbentuk apabila air bromin ditambah kepada fenol. (SP 17.3.5)

    Lihat jawapan

    2,4,6-tribromofenol.

  6. Namakan hasil penitratan fenol dengan HNO₃ cair pada suhu bilik. (SP 17.3.6)

    Lihat jawapan

    2-nitrofenol dan 4-nitrofenol.

  7. Namakan hasil pengalkilan Friedel-Crafts fenol dengan kloroetana (AlCl₃ kontang). (SP 17.3.7)

    Lihat jawapan

    2-etilfenol dan 4-etilfenol.

  8. Namakan hasil pengasilan Friedel-Crafts fenol dengan etanoil klorida. (SP 17.3.8)

    Lihat jawapan

    2-hidroksifeniletanon dan 4-hidroksifeniletanon.

  9. Nyatakan pemerhatian apabila FeCl₃ neutral ditambah kepada larutan fenol. (SP 17.3.9)

    Lihat jawapan

    Warna ungu terhasil.

  10. Namakan dua bahan mentah yang bertindak balas membentuk kumena. (SP 17.3.10)

    Lihat jawapan

    Benzena dan propena.

  11. Nyatakan dua kegunaan fenol. (SP 17.3.11)

    Lihat jawapan

    Pembuatan resin fenol-metanal (Bakelite), antiseptik, aspirin, nilon dan pewarna.

26 soalan latihan pelbagai aras, kad imbas dan Kad Tahniah ada dalam mod interaktif.

Untuk guru: cadangan aktiviti ikut aras kognitif (4)
  1. Mengingat

    Aktiviti: Murid menyebut tindak balas fenol dengan natrium, natrium hidroksida dan asil klorida dan menyenaraikan kegunaan fenol.

    Bukti hasil kerja: Lembaran kerja atau kuiz ringkas: ketepatan ingatan istilah dan fakta tentang fenol.

    SP disasar: 17.3.2, 17.3.3, 17.3.4, 17.3.11 · Latihan sepadan: aras Mengingat
  2. Memahami

    Aktiviti: Berpasangan, murid menerangkan keasidan fenol berbanding air dan alkohol menggunakan kesan induktif dan resonans.

    Bukti hasil kerja: Penerangan lisan dan lukisan murid tentang fenol; semak ketepatan hubungan sebab dan akibat.

    SP disasar: 17.3.1 · Latihan sepadan: aras Memahami
  3. Mengaplikasi

    Aktiviti: Murid menulis persamaan penukargantian elektrofil fenol (penghalogenan, penitratan, Friedel-Crafts) dan menerangkan ujian pengesahan fenol dengan ferum(III) klorida.

    Bukti hasil kerja: Jawapan lembaran kerja atau hasil pengiraan tentang fenol; semak kaedah dan ketepatan jawapan.

    SP disasar: 17.3.5, 17.3.6, 17.3.7, 17.3.8, 17.3.9 · Latihan sepadan: aras Mengaplikasi
  4. Menganalisis

    Aktiviti: Dalam kumpulan, murid membandingkan kereaktifan benzena dan fenol terhadap pembrominan dan menganalisis langkah proses kumena pada pengeluaran fenol.

    Bukti hasil kerja: Jadual atau peta pemikiran analisis fenol; semak ketepatan kesimpulan berasaskan data atau bukti.

    SP disasar: 17.3.5, 17.3.10 · Latihan sepadan: aras Menganalisis

Cadangan ini mengikut aras kognitif hasil pembelajaran (bukan TP DSKP kerana STPM tiada TP). Buka unit dan latihan

Siapkan unit ini dalam mod interaktif untuk mendapat bintang, anggaran TP dan Kad Tahniah. Siapkan semua 65 unit Kimia STPM untuk Sijil Penghargaan SistemGuru.My.

Belajar & latih secara interaktifSemua unit Kimia STPM

Unit lain dalam Hydroxy Compounds

  1. 17.1 Introduction to hydroxy compounds
  2. 17.2 Alcohols
  3. 17.3 Phenols