Langkau ke kandungan
Kimia · Tingkatan 6 (STPM Chemistry) · Carboxylic Acids and Derivatives

19.2 Acyl chlorides

Unit ini membincangkan asil klorida (acyl chlorides): penamaan IUPAC, sebab ia terhidrolisis jauh lebih mudah daripada kloroalkana, dan tindak balasnya dengan alkohol, fenol, ammonia serta amina.

  • STPM
  • 6 SP
  • 19 latihan
  • Percuma
Belajar & latih secara interaktifSemua unit Kimia STPM

SP 19.2.1Name acyl chlorides according to IUPAC nomenclature;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Name (Menamakan)

Calon perlu menamakan asil klorida mengikut tatanama IUPAC dan mengenali istilah penukargantian nukleofilik asil (nucleophilic acyl substitution) yang menjadi tindak balas utamanya.

  1. IsiAkhiran -oil klorida
    Huraian

    Gantikan -oik asid induk dengan -oil dan tambah 'klorida'. C kumpulan –COCl ialah C-1.

    Contoh

    CH₃CH₂CH₂COCl: asid butanoik → butanoil klorida.

  2. IsiPengganti dan asil aromatik
    Huraian

    Pengganti dinomborkan dari C karbonil; asil aromatik C₆H₅CO– dinamakan benzoil.

    Contoh

    (CH₃)₂CHCOCl ialah 2-metilpropanoil klorida; C₆H₅COCl ialah benzoil klorida.

JadualPenamaan IUPAC asil klorida

FormulaNama IUPAC
CH₃COCletanoil klorida (ethanoyl chloride)
CH₃CH₂COClpropanoil klorida (propanoyl chloride)
(CH₃)₂CHCOCl2-metilpropanoil klorida (2-methylpropanoyl chloride)
C₆H₅COClbenzoil klorida (benzoyl chloride)
SP 19.2.1

NotaPeraturan penamaan

Asil klorida mempunyai kumpulan -COCl. Namanya diterbitkan daripada asid induk dengan menggantikan akhiran '-oik' dengan '-oil' dan menambah perkataan 'klorida' (asid butanoik → butanoil klorida). Atom C kumpulan -COCl ialah C-1.

SP 19.2.1

SP 19.2.2Explain the ease of hydrolysis of acyl chlorides compared to chloroalkanes;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)

Calon perlu menerangkan kemudahan hidrolisis asil klorida berbanding kloroalkana melalui mekanisme penukargantian nukleofilik asil.

  1. IsiC karbonil sangat δ+ dan satah
    Huraian

    C dalam –COCl terikat pada O dan Cl yang elektronegatif, maka sangat δ+. C sp² satah mudah diserang nukleofil; perantaraan tetrahedron terbentuk kemudian Cl⁻ tersingkir.

    Contoh

    CH₃COCl + H₂O → CH₃COOH + HCl serta-merta pada suhu bilik dengan wasap berstim.

  2. IsiKloroalkana lebih perlahan
    Huraian

    C sp³ dalam C–Cl kurang δ+ dan terlindung; hidrolisis perlu refluks dengan NaOH akueus.

    Contoh

    AgNO₃ akueus memberi mendakan putih segera dengan etanoil klorida tetapi hanya selepas dipanaskan dengan kloroetana.

Peta buih bergandaHidrolisis etanoil klorida berbanding kloroetana

Etanoil klorida CH₃COClterhidrolisis serta-merta dengan air sejuk; wasap HCl berstimC karbonil terikat pada O dan Cl → δ+ sangat tinggiC sp² satah; nukleofil mudah menyerang (kurang halangan sterik)mekanisme penambahan-penyingkiran melalui perantaraan tetrahedron
Persamaanmengandungi ikatan C-Cl berkutubmenghasilkan HCl/Cl⁻ apabila terhidrolisis
Kloroetana CH₃CH₂Clperlu dipanaskan dengan NaOH akueusC hanya terikat pada Cl → δ+ lebih kecilC sp³ tetrahedron; serangan dari belakangpenukargantian nukleofilik SN1/SN2
SP 19.2.2

NotaPersamaan hidrolisis

CH₃COCl + H₂O → CH₃COOH + HCl (pantas, suhu bilik, eksotermik). CH₃CH₂Cl + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Cl⁻ (perlahan, perlu refluks). Penambahan AgNO₃ akueus kepada etanoil klorida segera memberi mendakan putih AgCl, manakala kloroetana memberi mendakan hanya selepas dipanaskan.

SP 19.2.2

Peta alirMekanisme penambahan-penyingkiran (addition-elimination)

  1. Nukleofil (H₂O, ROH, NH₃, RNH₂) menyerang C karbonil yang bercas δ+
  2. Ikatan π C=O terbuka membentuk perantaraan tetrahedron
  3. Ikatan C=O terbentuk semula dan ion Cl⁻ tersingkir (kumpulan keluar yang baik)
  4. H⁺ hilang daripada nukleofil; bergabung dengan Cl⁻ menjadi HCl (atau ditangkap oleh NH₃/amina berlebihan)
SP 19.2.2SP 19.2.3

SP 19.2.3Describe the chemical reactions of acyl chlorides with (i) alcohols

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan tindak balas asil klorida dengan (i) alkohol untuk membentuk ester.

  1. IsiEster terbentuk pada suhu bilik
    Huraian

    RCOCl + R'OH → RCOOR' + HCl. Tindak balas pantas, eksotermik dan tidak berbalik.

    Contoh

    CH₃COCl + CH₃CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₃ (etil etanoat) + HCl.

  2. IsiLebih baik daripada pengesteran asid
    Huraian

    Tiada mangkin diperlukan dan hasil hampir lengkap kerana tiada keseimbangan.

    Contoh

    Propanoil klorida + metanol → metil propanoat + HCl dengan hasil tinggi.

Peta pokokTindak balas asil klorida dengan nukleofil

RCOCl + nukleofil → hasil + HCl
(i) Alkohol
  • CH₃COCl + CH₃CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₃ + HCl
  • suhu bilik, pantas, tidak berbalik (lebih baik daripada pengesteran asid)
(ii) Fenol
  • CH₃COCl + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + HCl (fenil etanoat)
  • fenol tidak membentuk ester dengan asid karboksilik secara langsung
  • benzoil klorida + fenol dalam NaOH (ion fenoksida) → fenil benzoat
(iii) Ammonia
  • CH₃COCl + 2NH₃ → CH₃CONH₂ + NH₄Cl
  • hasil: amida primer (etanamida); wasap putih NH₄Cl
(iv) Amina
  • CH₃COCl + 2CH₃NH₂ → CH₃CONHCH₃ + CH₃NH₃⁺Cl⁻
  • hasil: amida tertukar ganti-N (N-metiletanamida)
  • fenilamina → N-feniletanamida
SP 19.2.3SP 19.2.4SP 19.2.5SP 19.2.6

SP 19.2.4Describe the chemical reactions of acyl chlorides with (ii) phenols

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan tindak balas asil klorida dengan (ii) fenol untuk membentuk ester fenil.

  1. IsiFenol nukleofil lemah
    Huraian

    Pasangan bebas O fenol dinyahsetempatkan ke dalam gelang, maka fenol tidak membentuk ester dengan asid karboksilik secara cekap; asil klorida yang reaktif diperlukan.

    Contoh

    CH₃COCl + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ (fenil etanoat) + HCl.

  2. IsiPenggunaan NaOH
    Huraian

    Dalam NaOH, fenol menjadi ion fenoksida C₆H₅O⁻ yang lebih nukleofil.

    Contoh

    C₆H₅COCl + C₆H₅O⁻ → C₆H₅COOC₆H₅ (fenil benzoat) + Cl⁻.

SP 19.2.5Describe the chemical reactions of acyl chlorides with (iii) ammonia

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan tindak balas asil klorida dengan (iii) ammonia untuk membentuk amida primer.

  1. IsiAmida primer terbentuk
    Huraian

    RCOCl + 2NH₃ → RCONH₂ + NH₄Cl; tindak balas cergas pada suhu bilik dengan ammonia pekat.

    Contoh

    CH₃COCl + 2NH₃ → CH₃CONH₂ (etanamida) + NH₄Cl.

  2. IsiPeranan NH₃ kedua
    Huraian

    Molekul NH₃ kedua meneutralkan HCl menjadi NH₄Cl yang kelihatan sebagai wasap putih.

    Contoh

    Benzoil klorida + ammonia → benzamida C₆H₅CONH₂ + NH₄Cl.

SP 19.2.6Describe the chemical reactions of acyl chlorides with (iv) amines.

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan tindak balas asil klorida dengan (iv) amina untuk membentuk amida tertukar ganti-N.

  1. IsiAmina primer memberi amida sekunder
    Huraian

    RCOCl + 2R'NH₂ → RCONHR' + R'NH₃⁺Cl⁻.

    Contoh

    CH₃COCl + 2CH₃NH₂ → CH₃CONHCH₃ (N-metiletanamida) + CH₃NH₃⁺Cl⁻.

  2. IsiAmina aromatik
    Huraian

    Fenilamina bertindak balas serupa membentuk amida aril.

    Contoh

    CH₃COCl + C₆H₅NH₂ → CH₃CONHC₆H₅ (N-feniletanamida) + HCl.

Ingat: mnemonik & kad imbas

Mnemonik

AFAA
Empat nukleofil asil klorida: Alkohol (ester), Fenol (ester fenil), Ammonia (amida primer), Amina (amida tertukar ganti-N).

Kad imbas

Nama C₆H₅COCl
Benzoil klorida.
Mengapa asil klorida mudah terhidrolisis?
C karbonil sangat δ+ (terikat pada O dan Cl) dan satah, serta Cl⁻ kumpulan keluar yang baik.
RCOCl + R'OH →
RCOOR' + HCl (tidak berbalik).
CH₃COCl + 2NH₃ →
CH₃CONH₂ + NH₄Cl.
CH₃COCl + C₆H₅NH₂ menghasilkan?
N-feniletanamida CH₃CONHC₆H₅ + HCl.

Semak kefahaman

  1. Namakan CH₃CH₂CH₂COCl mengikut IUPAC. (SP 19.2.1)

    Lihat jawapan

    Butanoil klorida.

  2. Tulis persamaan hidrolisis etanoil klorida. (SP 19.2.2)

    Lihat jawapan

    CH₃COCl + H₂O → CH₃COOH + HCl.

  3. Tulis persamaan tindak balas propanoil klorida dengan metanol. (SP 19.2.3)

    Lihat jawapan

    CH₃CH₂COCl + CH₃OH → CH₃CH₂COOCH₃ + HCl.

  4. Tulis persamaan tindak balas etanoil klorida dengan fenol. (SP 19.2.4)

    Lihat jawapan

    CH₃COCl + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + HCl.

  5. Tulis persamaan tindak balas etanoil klorida dengan ammonia. (SP 19.2.5)

    Lihat jawapan

    CH₃COCl + 2NH₃ → CH₃CONH₂ + NH₄Cl.

  6. Namakan hasil organik apabila etanoil klorida bertindak balas dengan metilamina. (SP 19.2.6)

    Lihat jawapan

    N-metiletanamida, CH₃CONHCH₃.

19 soalan latihan pelbagai aras, kad imbas dan Kad Tahniah ada dalam mod interaktif.

Untuk guru: cadangan aktiviti ikut aras kognitif (4)
  1. Mengingat

    Aktiviti: Murid menamakan lima asil klorida mengikut IUPAC pada lembaran kerja.

    Bukti hasil kerja: Lembaran kerja atau kuiz ringkas: ketepatan ingatan istilah dan fakta tentang asil klorida.

    SP disasar: 19.2.1 · Latihan sepadan: aras Mengingat
  2. Memahami

    Aktiviti: Berpasangan, murid menerangkan sebab asil klorida terhidrolisis lebih mudah daripada kloroalkana berdasarkan cas separa positif atom karbon karbonil.

    Bukti hasil kerja: Penerangan lisan dan lukisan murid tentang asil klorida; semak ketepatan hubungan sebab dan akibat.

    SP disasar: 19.2.2 · Latihan sepadan: aras Memahami
  3. Mengaplikasi

    Aktiviti: Murid menulis persamaan tindak balas asil klorida dengan alkohol, fenol, ammonia dan amina serta menamakan hasil.

    Bukti hasil kerja: Jawapan lembaran kerja atau hasil pengiraan tentang asil klorida; semak kaedah dan ketepatan jawapan.

    SP disasar: 19.2.3, 19.2.4, 19.2.5, 19.2.6 · Latihan sepadan: aras Mengaplikasi
  4. Menganalisis

    Aktiviti: Dalam kumpulan, murid memilih pelbagai laluan sintesis untuk satu ester atau amida menggunakan asil klorida dan membandingkan keberkesanannya dengan kaedah lain.

    Bukti hasil kerja: Jadual atau peta pemikiran analisis asil klorida; semak ketepatan kesimpulan berasaskan data atau bukti.

    SP disasar: 19.2.3, 19.2.5, 19.2.6 · Latihan sepadan: aras Menganalisis

Cadangan ini mengikut aras kognitif hasil pembelajaran (bukan TP DSKP kerana STPM tiada TP). Buka unit dan latihan

Siapkan unit ini dalam mod interaktif untuk mendapat bintang, anggaran TP dan Kad Tahniah. Siapkan semua 65 unit Kimia STPM untuk Sijil Penghargaan SistemGuru.My.

Belajar & latih secara interaktifSemua unit Kimia STPM

Unit lain dalam Carboxylic Acids and Derivatives

  1. 19.1 Carboxylic acids
  2. 19.2 Acyl chlorides
  3. 19.3 Esters
  4. 19.4 Amides