Langkau ke kandungan
Kimia · Tingkatan 6 (STPM Chemistry) · Carboxylic Acids and Derivatives

19.4 Amides

Unit ini membincangkan amida (amides): penamaan IUPAC, pengelasan primer, sekunder dan tertier, takat didih, penyediaan daripada asid karboksilik dan asil klorida, hidrolisis serta perbandingan kereaktifan terbitan asid terhadap penukargantian nukleofilik asil.

  • STPM
  • 7 SP
  • 20 latihan
  • Percuma
Belajar & latih secara interaktifSemua unit Kimia STPM

SP 19.4.1Name amides according to IUPAC nomenclature;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Name (Menamakan)

Calon perlu menamakan amida mengikut tatanama IUPAC, termasuk awalan N- bagi kumpulan alkil pada atom nitrogen.

  1. IsiAkhiran -amida
    Huraian

    Gantikan -oik asid induk dengan -amida.

    Contoh

    CH₃CH₂CONH₂: asid propanoik → propanamida.

  2. IsiAwalan N-
    Huraian

    Setiap kumpulan alkil pada N diberi awalan N-.

    Contoh

    HCON(CH₃)₂ ialah N,N-dimetilmetanamida; CH₃CONHCH₂CH₃ ialah N-etiletanamida.

JadualPenamaan IUPAC amida

FormulaNama IUPAC
HCONH₂metanamida (methanamide)
CH₃CONH₂etanamida (ethanamide)
C₆H₅CONH₂benzamida (benzamide)
CH₃CONHCH₃N-metiletanamida (N-methylethanamide)
CH₃CON(CH₃)₂N,N-dimetiletanamida
HCON(CH₃)₂N,N-dimetilmetanamida
SP 19.4.1

NotaPeraturan penamaan

Gantikan akhiran '-oik' asid induk dengan '-amida' (asid etanoik → etanamida). Kumpulan alkil yang terikat pada atom N ditandakan dengan awalan N- (satu bagi setiap kumpulan), cth N-etil-N-metilpropanamida.

SP 19.4.1

SP 19.4.2Classify amides into primary, secondary and tertiary;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Classify (Mengelaskan)

Calon perlu mengelaskan amida kepada primer, sekunder dan tertier berdasarkan bilangan atom karbon yang terikat pada atom nitrogen.

  1. IsiKiraan C pada N
    Huraian

    Primer RCONH₂ (N terikat pada 1 C), sekunder RCONHR' (2 C), tertier RCONR'R'' (3 C).

    Contoh

    CH₃CONH₂ primer; CH₃CONHCH₃ sekunder; CH₃CON(CH₃)₂ tertier.

  2. IsiKiraan H pada N sebagai semakan
    Huraian

    Primer 2 H, sekunder 1 H, tertier tiada H pada N.

    Contoh

    N-feniletanamida CH₃CONHC₆H₅ mempunyai satu H pada N, maka amida sekunder.

Peta pokokPengelasan amida

Amida (berdasarkan bilangan atom C yang terikat pada N)
Primer RCONH₂
  • N terikat pada 1 C (C karbonil) dan 2 H
  • cth etanamida
Sekunder RCONHR'
  • N terikat pada 2 C dan 1 H
  • cth N-metiletanamida
Tertier RCONR'R''
  • N terikat pada 3 C dan tiada H
  • cth N,N-dimetiletanamida
SP 19.4.2

SP 19.4.3Compare the boiling points of primary, secondary and tertiary amides;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Compare (Membandingkan)

Calon perlu membandingkan takat didih amida primer, sekunder dan tertier berjisim molar sama berdasarkan ikatan hidrogen.

  1. IsiBilangan N–H menentukan ikatan hidrogen
    Huraian

    Amida primer (2 N–H) membentuk paling banyak ikatan hidrogen N–H···O=C; sekunder (1 N–H) kurang; tertier tiada.

    Contoh

    Propanamida (213 °C) > N-metiletanamida (kira-kira 205 °C) > N,N-dimetilmetanamida (153 °C).

  2. IsiAmida tertier hanya daya dipol-dipol
    Huraian

    Tanpa N–H, amida tertier hanya mempunyai daya dipol-dipol dan van der Waals, maka takat didih terendah.

    Contoh

    N,N-dimetilmetanamida ialah cecair pelarut, sedangkan etanamida pepejal pada suhu bilik.

JadualTakat didih isomer C₃H₇NO

AmidaJenisBilangan H pada NTakat didih
propanamida CH₃CH₂CONH₂primer2213 °C
N-metiletanamida CH₃CONHCH₃sekunder1≈ 205 °C
N,N-dimetilmetanamida HCON(CH₃)₂tertier0153 °C
SP 19.4.3

NotaSebab perbezaan takat didih

Bagi Mr yang sama, takat didih: primer > sekunder > tertier. Amida primer mempunyai dua atom H pada N, jadi setiap molekul membentuk lebih banyak ikatan hidrogen N-H···O=C. Amida sekunder hanya satu N-H. Amida tertier tiada N-H dan tidak membentuk ikatan hidrogen sesama sendiri; hanya daya dipol-dipol dan van der Waals. Amida umumnya mempunyai takat didih tinggi (etanamida ialah pepejal pada suhu bilik).

SP 19.4.3

SP 19.4.4Describe the preparation of amides from (i) carboxylic acids

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan penyediaan amida daripada (i) asid karboksilik melalui garam ammonium.

  1. IsiBentuk garam ammonium
    Huraian

    Asid karboksilik dineutralkan oleh ammonia: RCOOH + NH₃ → RCOO⁻NH₄⁺.

    Contoh

    CH₃COOH + NH₃ → CH₃COONH₄ (ammonium etanoat).

  2. IsiPanaskan untuk menyingkir air
    Huraian

    Garam ammonium kering dipanaskan: RCOONH₄ → RCONH₂ + H₂O.

    Contoh

    Ammonium propanoat dipanaskan menghasilkan propanamida.

Peta alirPenyediaan amida daripada asid karboksilik dan asil klorida

  1. (i) Asid karboksilik + ammonia membentuk garam ammonium: CH₃COOH + NH₃ → CH₃COO⁻NH₄⁺
  2. Panaskan garam ammonium kering untuk menyingkirkan air: CH₃COONH₄ → CH₃CONH₂ + H₂O
  3. (ii) Asil klorida + ammonia pekat pada suhu bilik: CH₃COCl + 2NH₃ → CH₃CONH₂ + NH₄Cl (amida primer)
  4. Asil klorida + amina primer: CH₃COCl + 2CH₃NH₂ → CH₃CONHCH₃ + CH₃NH₃⁺Cl⁻ (amida sekunder)
  5. Asil klorida + amina sekunder: CH₃COCl + 2(CH₃)₂NH → CH₃CON(CH₃)₂ + (CH₃)₂NH₂⁺Cl⁻ (amida tertier)
SP 19.4.4SP 19.4.5

SP 19.4.5Describe the preparation of amides from (ii) acyl chlorides.

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan penyediaan amida daripada (ii) asil klorida dengan ammonia atau amina.

  1. IsiDengan ammonia: amida primer
    Huraian

    RCOCl + 2NH₃ → RCONH₂ + NH₄Cl, cergas pada suhu bilik.

    Contoh

    Butanoil klorida + ammonia → butanamida.

  2. IsiDengan amina: amida sekunder atau tertier
    Huraian

    Amina primer memberi amida sekunder; amina sekunder memberi amida tertier.

    Contoh

    CH₃COCl + 2(CH₃)₂NH → CH₃CON(CH₃)₂ + (CH₃)₂NH₂⁺Cl⁻.

SP 19.4.6Explain acid and base hydrolyses of amides;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)

Calon perlu menerangkan hidrolisis amida dalam asid dan dalam bes: keadaan dan hasil.

  1. IsiHidrolisis berasid
    Huraian

    Refluks dengan asid cair: RCONH₂ + H₂O + H⁺ → RCOOH + NH₄⁺. Nitrogen keluar sebagai ion ammonium (atau ion alkilammonium bagi amida tertukar ganti).

    Contoh

    Etanamida + HCl cair (refluks) → asid etanoik + NH₄Cl.

  2. IsiHidrolisis beralkali
    Huraian

    Refluks dengan NaOH akueus: RCONH₂ + OH⁻ → RCOO⁻ + NH₃; gas NH₃ membirukan kertas litmus merah lembap.

    Contoh

    N-metiletanamida + NaOH → ion etanoat + metilamina.

JadualHidrolisis amida

AspekHidrolisis berasidHidrolisis beralkali
Keadaanrefluks dengan HCl atau H₂SO₄ cairrefluks dengan NaOH akueus
Amida primerCH₃CONH₂ + H₂O + H⁺ → CH₃COOH + NH₄⁺CH₃CONH₂ + OH⁻ → CH₃COO⁻ + NH₃
Amida sekunderCH₃CONHCH₃ + H₂O + H⁺ → CH₃COOH + CH₃NH₃⁺CH₃CONHCH₃ + OH⁻ → CH₃COO⁻ + CH₃NH₂
Pemerhatiantiada gas; larutan mengandungi garam ammoniumgas NH₃ membirukan kertas litmus merah lembap
SP 19.4.6

SP 19.4.7Compare the reactivity of amides, esters, acyl chlorides and carboxylic acids towards nucleophilic acyl substitution reaction.

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Compare (Membandingkan)

Calon perlu membandingkan kereaktifan amida, ester, asil klorida dan asid karboksilik terhadap tindak balas penukargantian nukleofilik asil.

  1. IsiTertib kereaktifan
    Huraian

    Asil klorida > ester ≈ asid karboksilik > amida. Faktor: keupayaan kumpulan keluar (Cl⁻ terbaik, NH₂⁻ paling lemah) dan darjah δ+ pada C karbonil.

    Contoh

    Etanoil klorida terhidrolisis dalam air sejuk; etanamida memerlukan refluks berpanjangan dengan asid atau alkali.

  2. IsiResonans mengurangkan δ+
    Huraian

    Pasangan bebas N dalam amida dinyahsetempatkan ke C=O dengan kuat, mengurangkan δ+ C karbonil. Cl hampir tidak menderma melalui resonans tetapi menarik elektron secara aruhan.

    Contoh

    Ikatan amida dalam protein stabil dalam air pada suhu badan tanpa enzim.

Peta alirKereaktifan terhadap penukargantian nukleofilik asil

  1. Tertib kereaktifan: asil klorida > ester ≈ asid karboksilik > amida
  2. Faktor 1: keupayaan kumpulan keluar - Cl⁻ bes paling lemah (kumpulan keluar terbaik); RO⁻ dan HO⁻ sederhana; NH₂⁻ bes paling kuat (kumpulan keluar paling lemah)
  3. Faktor 2: resonans - pasangan bebas N dalam amida mudah dinyahsetempatkan ke C=O, mengurangkan δ+ pada C karbonil
  4. Cl hampir tidak menderma elektron melalui resonans (pertindihan orbital 3p-2p lemah) tetapi menarik elektron secara aruhan → C sangat δ+
  5. Akibat: asil klorida terhidrolisis dalam air sejuk; ester dan asid memerlukan pemanasan dengan mangkin; amida memerlukan refluks berpanjangan dengan asid atau alkali
SP 19.4.7

Ingat: mnemonik & kad imbas

Mnemonik

KEAA
Tertib kereaktifan menurun: Klorida asil > Ester ≈ Asid karboksilik > Amida.
PST
Primer, Sekunder, Tertier: bilangan H pada N ialah 2, 1, 0 dan takat didih menurun dalam tertib yang sama.

Kad imbas

Nama CH₃CON(CH₃)₂
N,N-dimetiletanamida (amida tertier).
Amida sekunder ialah
RCONHR': N terikat pada dua atom C dan satu H.
Mengapa amida tertier mempunyai takat didih terendah?
Tiada N-H, jadi tiada ikatan hidrogen antara molekul.
Memanaskan CH₃COONH₄ menghasilkan
CH₃CONH₂ + H₂O.
Hasil hidrolisis beralkali etanamida
Ion etanoat dan gas NH₃.
Terbitan asid paling kurang reaktif
Amida: resonans N-C=O kuat dan NH₂⁻ kumpulan keluar lemah.

Semak kefahaman

  1. Namakan CH₃CONH₂ mengikut IUPAC. (SP 19.4.1)

    Lihat jawapan

    Etanamida.

  2. Kelaskan N-feniletanamida, CH₃CONHC₆H₅. (SP 19.4.2)

    Lihat jawapan

    Amida sekunder, kerana N mempunyai satu atom H dan terikat pada dua atom karbon.

  3. Susun amida primer, sekunder dan tertier mengikut takat didih menurun (Mr hampir sama). (SP 19.4.3)

    Lihat jawapan

    Primer > sekunder > tertier.

  4. Tulis persamaan pemanasan ammonium etanoat untuk menghasilkan etanamida. (SP 19.4.4)

    Lihat jawapan

    CH₃COONH₄ → CH₃CONH₂ + H₂O.

  5. Tulis persamaan penyediaan butanamida daripada butanoil klorida. (SP 19.4.5)

    Lihat jawapan

    CH₃CH₂CH₂COCl + 2NH₃ → CH₃CH₂CH₂CONH₂ + NH₄Cl.

  6. Namakan hasil hidrolisis berasid etanamida dengan HCl cair. (SP 19.4.6)

    Lihat jawapan

    Asid etanoik dan ammonium klorida (ion NH₄⁺).

  7. Susun asil klorida, ester dan amida mengikut kereaktifan menurun terhadap penukargantian asil nukleofilik. (SP 19.4.7)

    Lihat jawapan

    Asil klorida > ester > amida.

20 soalan latihan pelbagai aras, kad imbas dan Kad Tahniah ada dalam mod interaktif.

Untuk guru: cadangan aktiviti ikut aras kognitif (4)
  1. Mengingat

    Aktiviti: Murid menamakan lima amida mengikut IUPAC dan mengelaskannya kepada amida primer, sekunder dan tertier.

    Bukti hasil kerja: Lembaran kerja atau kuiz ringkas: ketepatan ingatan istilah dan fakta tentang amida.

    SP disasar: 19.4.1, 19.4.2 · Latihan sepadan: aras Mengingat
  2. Memahami

    Aktiviti: Berpasangan, murid menerangkan sebab takat didih amida primer lebih tinggi daripada amida sekunder dan tertier berdasarkan ikatan hidrogen.

    Bukti hasil kerja: Penerangan lisan dan lukisan murid tentang amida; semak ketepatan hubungan sebab dan akibat.

    SP disasar: 19.4.3 · Latihan sepadan: aras Memahami
  3. Mengaplikasi

    Aktiviti: Murid menulis persamaan penyediaan amida daripada asid karboksilik dan asil klorida serta hidrolisis asid dan bes amida.

    Bukti hasil kerja: Jawapan lembaran kerja atau hasil pengiraan tentang amida; semak kaedah dan ketepatan jawapan.

    SP disasar: 19.4.4, 19.4.5, 19.4.6 · Latihan sepadan: aras Mengaplikasi
  4. Menganalisis

    Aktiviti: Dalam kumpulan, murid menyusun kereaktifan amida, ester, asil klorida dan asid karboksilik terhadap nukleofil dan menjustifikasi susunan.

    Bukti hasil kerja: Jadual atau peta pemikiran analisis amida; semak ketepatan kesimpulan berasaskan data atau bukti.

    SP disasar: 19.4.7 · Latihan sepadan: aras Menganalisis

Cadangan ini mengikut aras kognitif hasil pembelajaran (bukan TP DSKP kerana STPM tiada TP). Buka unit dan latihan

Siapkan unit ini dalam mod interaktif untuk mendapat bintang, anggaran TP dan Kad Tahniah. Siapkan semua 65 unit Kimia STPM untuk Sijil Penghargaan SistemGuru.My.

Belajar & latih secara interaktifSemua unit Kimia STPM

Unit lain dalam Carboxylic Acids and Derivatives

  1. 19.1 Carboxylic acids
  2. 19.2 Acyl chlorides
  3. 19.3 Esters
  4. 19.4 Amides