Langkau ke kandungan
Kimia · Tingkatan 6 (STPM Chemistry) · Carboxylic Acids and Derivatives

19.3 Esters

Unit ini membincangkan ester (esters): penamaan IUPAC, keisomeran struktur, perbandingan takat didih dengan asid karboksilik, hidrolisis berasid dan beralkali, penurunan kepada alkohol serta kegunaannya.

  • STPM
  • 6 SP
  • 19 latihan
  • Percuma

SP 19.3.1Name esters according to IUPAC nomenclature;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Name (Menamakan)

Calon perlu menamakan ester mengikut tatanama IUPAC: nama alkil (daripada alkohol) diikuti nama anion asid berakhiran -oat.

  1. IsiDua bahagian nama
    Huraian

    Bahagian R' yang terikat pada O tunggal dinamakan dahulu (alkil), diikuti bahagian yang mengandungi C=O (-oat).

    Contoh

    CH₃COOCH₃: metil etanoat.

  2. IsiKenal pasti bahagian asid
    Huraian

    Bahagian yang terikat pada C=O ialah asid; jangan terkeliru dengan susunan formula.

    Contoh

    HCOOCH₂CH₂CH₃ ialah propil metanoat; CH₃CH₂CH₂COOCH₃ ialah metil butanoat.

NotaPenamaan ester

Ester RCOOR' dinamakan dengan dua perkataan: nama kumpulan alkil R' (daripada alkohol) diikuti nama anion asid dengan akhiran '-oat' (daripada asid RCOOH). Contoh: CH₃COOCH₂CH₃ = etil etanoat (ethyl ethanoate). Bahagian yang terikat pada C=O ialah bahagian asid.

SP 19.3.1

JadualContoh nama ester

FormulaAsid + alkoholNama IUPAC
HCOOCH₃asid metanoik + metanolmetil metanoat
CH₃COOCH₂CH₃asid etanoik + etanoletil etanoat
CH₃CH₂COOCH₃asid propanoik + metanolmetil propanoat
C₆H₅COOCH₃asid benzoik + metanolmetil benzoat
CH₃COOC₆H₅asid etanoik + fenolfenil etanoat
SP 19.3.1

SP 19.3.2Explain the structural isomerism in esters;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)

Calon perlu menerangkan keisomeran struktur dalam ester: kedudukan kumpulan –COO– dan percabangan rantai, serta keisomeran kumpulan berfungsi dengan asid karboksilik.

  1. IsiIsomer ester
    Huraian

    Formula molekul sama tetapi bilangan C pada bahagian asid dan alkohol berbeza, atau rantai alkil bercabang.

    Contoh

    C₃H₆O₂: metil etanoat CH₃COOCH₃ dan etil metanoat HCOOCH₂CH₃.

  2. IsiIsomer kumpulan berfungsi
    Huraian

    Ester dan asid karboksilik berformula am CₙH₂ₙO₂ yang sama.

    Contoh

    C₄H₈O₂ merangkumi empat ester dan dua asid (asid butanoik, asid 2-metilpropanoik).

Peta pokokIsomer struktur C₄H₈O₂

C₄H₈O₂
Isomer ester (keisomeran kedudukan kumpulan -COO-)
  • metil propanoat CH₃CH₂COOCH₃
  • etil etanoat CH₃COOCH₂CH₃
  • propil metanoat HCOOCH₂CH₂CH₃
  • 1-metiletil metanoat HCOOCH(CH₃)₂
Isomer kumpulan berfungsi (asid karboksilik)
  • asid butanoik CH₃CH₂CH₂COOH
  • asid 2-metilpropanoik (CH₃)₂CHCOOH
SP 19.3.2

NotaKeisomeran dalam ester

Ester menunjukkan keisomeran struktur kerana kumpulan -COO- boleh berada di kedudukan berbeza dalam rantai dan rantai alkil boleh bercabang. Ester juga isomer kumpulan berfungsi (functional group isomers) bagi asid karboksilik dengan formula molekul sama CₙH₂ₙO₂. Contoh lebih kecil: C₃H₆O₂ = metil etanoat, etil metanoat dan asid propanoik.

SP 19.3.2

SP 19.3.3Compare the boiling points of esters with carboxylic acids;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Compare (Membandingkan)

Calon perlu membandingkan takat didih ester dengan asid karboksilik berjisim molar sama berdasarkan daya antara molekul.

  1. IsiEster tiada ikatan hidrogen sesama sendiri
    Huraian

    Ester tiada H terikat pada O, maka hanya daya dipol-dipol dan van der Waals antara molekul; takat didih lebih rendah.

    Contoh

    Etil etanoat (Mr 88) mendidih pada 77 °C.

  2. IsiAsid membentuk dimer berikatan hidrogen
    Huraian

    Asid karboksilik membentuk ikatan hidrogen dan dimer, maka takat didih jauh lebih tinggi.

    Contoh

    Asid butanoik (Mr 88) mendidih pada 164 °C.

Peta buih bergandaTakat didih ester berbanding asid karboksilik

Etil etanoat (Mr 88)tiada atom H terikat pada O → tiada ikatan hidrogen antara molekul esterhanya daya dipol-dipol dan van der Waalstakat didih 77 °C
PersamaanMr samamolekul berkutub dengan kumpulan C=Odaya van der Waals hampir sama
Asid butanoik (Mr 88)kumpulan -OH membentuk ikatan hidrogenmembentuk dimer melalui dua ikatan hidrogentakat didih 164 °C
SP 19.3.3

SP 19.3.4Explain acid and base hydrolyses of esters;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)

Calon perlu menerangkan hidrolisis ester dalam asid dan dalam bes: keadaan, hasil dan mengapa hidrolisis beralkali tidak berbalik.

  1. IsiHidrolisis berasid berbalik
    Huraian

    Refluks dengan asid cair dan air berlebihan: RCOOR' + H₂O ⇌ RCOOH + R'OH; H⁺ hanya mangkin, hasil tidak lengkap.

    Contoh

    Metil etanoat + H₂O (H⁺) ⇌ asid etanoik + metanol.

  2. IsiHidrolisis beralkali lengkap
    Huraian

    Refluks dengan NaOH akueus: RCOOR' + OH⁻ → RCOO⁻ + R'OH. Ion karboksilat tidak bertindak balas dengan alkohol, maka tidak berbalik. Asidkan untuk mendapat asid bebas.

    Contoh

    Saponifikasi lemak dengan NaOH menghasilkan sabun (garam natrium asid lemak) dan gliserol.

JadualHidrolisis ester

AspekHidrolisis berasidHidrolisis beralkali (saponifikasi)
Keadaanrefluks dengan H₂SO₄/HCl cair berlebihan airrefluks dengan NaOH akueus
PersamaanCH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OHCH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH
Sifatberbalik; hasil tidak lengkaptidak berbalik; hasil lengkap
Hasilasid karboksilik + alkoholgaram karboksilat + alkohol; asidkan untuk mendapat asid
SebabH⁺ sekadar mangkinion karboksilat (bercas negatif) tidak bertindak balas dengan alkohol, jadi tindak balas balikan tidak berlaku
SP 19.3.4

SP 19.3.5Describe the reduction of esters to alcohols;

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)

Calon perlu memerihalkan penurunan ester kepada alkohol menggunakan LiAlH₄.

  1. IsiDua alkohol terhasil
    Huraian

    LiAlH₄ dalam eter kering diikuti hidrolisis berasid: RCOOR' + 4[H] → RCH₂OH + R'OH.

    Contoh

    CH₃CH₂COOCH₃ + 4[H] → CH₃CH₂CH₂OH + CH₃OH.

  2. IsiKenal pasti hasil
    Huraian

    Bahagian asid menjadi alkohol primer; bahagian alkil kembali menjadi alkohol asal.

    Contoh

    Etil etanoat diturunkan menjadi dua molekul etanol.

Peta alirPenurunan ester kepada alkohol

  1. Larutkan ester dalam eter kering
  2. Tambah LiAlH₄ (agen penurunan kuat)
  3. Hidrolisis campuran dengan asid cair
  4. Persamaan umum: RCOOR' + 4[H] → RCH₂OH + R'OH (dua alkohol)
  5. Contoh: CH₃COOCH₂CH₃ + 4[H] → 2CH₃CH₂OH; C₆H₅COOCH₃ → C₆H₅CH₂OH + CH₃OH
SP 19.3.5

SP 19.3.6State the usage of esters.

Huraian SPApa yang perlu dikuasai

Untuk guru: kata tugas State (Menyatakan)

Calon perlu menyatakan kegunaan ester.

  1. IsiPerisa, pewangi dan pelarut
    Huraian

    Ester ringkas berbau buah dan meruap: digunakan sebagai perisa, pewangi dan pelarut.

    Contoh

    3-metilbutil etanoat berperisa pisang; etil etanoat dalam penanggal pengilat kuku.

  2. IsiBahan api, polimer dan sabun
    Huraian

    Metil ester asid lemak sebagai biodiesel; poliester (PET) untuk gentian dan botol; lemak (triester) untuk sabun.

    Contoh

    Biodiesel sawit B10 dicampurkan ke dalam diesel di Malaysia.

Peta buihKegunaan ester

Ester
Sabun: lemak dan minyak (triester gliserol) disaponifikasikanPelarut: etil etanoat dalam penanggal pengilat kuku, gam dan catPerisa dan pewangi: 3-metilbutil etanoat (pisang), etil butanoat (nanas), oktil etanoat (oren)Biodiesel: metil ester asid lemak daripada minyak sawitPoliester: PET/Terylene untuk gentian dan botolUbat: aspirin mengandungi kumpulan ester
SP 19.3.6

Ingat: mnemonik & kad imbas

Mnemonik

SPPBP
Kegunaan ester: Sabun, Pelarut, Perisa/pewangi, Biodiesel, Poliester.

Kad imbas

Nama HCOOCH₂CH₃
Etil metanoat.
Bilangan isomer ester C₄H₈O₂
Empat: metil propanoat, etil etanoat, propil metanoat, 1-metiletil metanoat.
Mengapa takat didih ester lebih rendah daripada asid karboksilik Mr sama?
Ester tiada ikatan O-H, jadi tiada ikatan hidrogen antara molekul.
Mengapa hidrolisis beralkali ester tidak berbalik?
Ion karboksilat yang terbentuk tidak bertindak balas dengan alkohol.
LiAlH₄ + etil etanoat →
Dua molekul etanol.

Semak kefahaman

  1. Namakan CH₃COOCH₂CH₂CH₃ mengikut IUPAC. (SP 19.3.1)

    Lihat jawapan

    Propil etanoat.

  2. Namakan dua ester yang mempunyai formula molekul C₃H₆O₂. (SP 19.3.2)

    Lihat jawapan

    Metil etanoat dan etil metanoat.

  3. Mengapakah ester tidak membentuk ikatan hidrogen sesama molekulnya? (SP 19.3.3)

    Lihat jawapan

    Ester tidak mempunyai atom H yang terikat pada atom O.

  4. Tulis persamaan hidrolisis beralkali etil etanoat dengan NaOH. (SP 19.3.4)

    Lihat jawapan

    CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH.

  5. Namakan dua alkohol yang terhasil apabila metil propanoat diturunkan oleh LiAlH₄. (SP 19.3.5)

    Lihat jawapan

    Propan-1-ol dan metanol.

  6. Nyatakan dua kegunaan ester. (SP 19.3.6)

    Lihat jawapan

    Perisa makanan, pewangi, pelarut, biodiesel dan poliester.

19 soalan latihan pelbagai aras, kad imbas dan Kad Tahniah ada dalam mod interaktif.

Untuk guru: cadangan aktiviti ikut aras kognitif (4)
  1. Mengingat

    Aktiviti: Murid menamakan lima ester mengikut IUPAC dan menyenaraikan kegunaan ester seperti perisa dan wangian.

    Bukti hasil kerja: Lembaran kerja atau kuiz ringkas: ketepatan ingatan istilah dan fakta tentang ester.

    SP disasar: 19.3.1, 19.3.6 · Latihan sepadan: aras Mengingat
  2. Memahami

    Aktiviti: Berpasangan, murid menerangkan isomer struktur C4H8O2 dan sebab takat didih ester lebih rendah daripada asid karboksilik.

    Bukti hasil kerja: Penerangan lisan dan lukisan murid tentang ester; semak ketepatan hubungan sebab dan akibat.

    SP disasar: 19.3.2, 19.3.3 · Latihan sepadan: aras Memahami
  3. Mengaplikasi

    Aktiviti: Murid menulis persamaan hidrolisis asid dan bes ester serta penurunan ester kepada alkohol, dan menamakan hasil.

    Bukti hasil kerja: Jawapan lembaran kerja atau hasil pengiraan tentang ester; semak kaedah dan ketepatan jawapan.

    SP disasar: 19.3.4, 19.3.5 · Latihan sepadan: aras Mengaplikasi
  4. Menganalisis

    Aktiviti: Dalam kumpulan, murid membandingkan hidrolisis asid dan bes (kebolehbalikan, hasil) dan menganalisis pembuatan sabun melalui saponifikasi.

    Bukti hasil kerja: Jadual atau peta pemikiran analisis ester; semak ketepatan kesimpulan berasaskan data atau bukti.

    SP disasar: 19.3.4 · Latihan sepadan: aras Menganalisis

Cadangan ini mengikut aras kognitif hasil pembelajaran (bukan TP DSKP kerana STPM tiada TP). Buka unit dan latihan

Siapkan unit ini dalam mod interaktif untuk mendapat bintang, anggaran TP dan Kad Tahniah. Siapkan semua 65 unit Kimia STPM untuk Sijil Penghargaan SistemGuru.My.

Unit lain dalam Carboxylic Acids and Derivatives

  1. 19.1 Carboxylic acids
  2. 19.2 Acyl chlorides
  3. 19.3 Esters
  4. 19.4 Amides