19.3 Esters
Unit ini membincangkan ester (esters): penamaan IUPAC, keisomeran struktur, perbandingan takat didih dengan asid karboksilik, hidrolisis berasid dan beralkali, penurunan kepada alkohol serta kegunaannya.
SP 19.3.1Name esters according to IUPAC nomenclature;
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Name (Menamakan)
Calon perlu menamakan ester mengikut tatanama IUPAC: nama alkil (daripada alkohol) diikuti nama anion asid berakhiran -oat.
- IsiDua bahagian namaHuraian
Bahagian R' yang terikat pada O tunggal dinamakan dahulu (alkil), diikuti bahagian yang mengandungi C=O (-oat).
ContohCH₃COOCH₃: metil etanoat.
- IsiKenal pasti bahagian asidHuraian
Bahagian yang terikat pada C=O ialah asid; jangan terkeliru dengan susunan formula.
ContohHCOOCH₂CH₂CH₃ ialah propil metanoat; CH₃CH₂CH₂COOCH₃ ialah metil butanoat.
NotaPenamaan ester
Ester RCOOR' dinamakan dengan dua perkataan: nama kumpulan alkil R' (daripada alkohol) diikuti nama anion asid dengan akhiran '-oat' (daripada asid RCOOH). Contoh: CH₃COOCH₂CH₃ = etil etanoat (ethyl ethanoate). Bahagian yang terikat pada C=O ialah bahagian asid.
JadualContoh nama ester
| Formula | Asid + alkohol | Nama IUPAC |
|---|---|---|
| HCOOCH₃ | asid metanoik + metanol | metil metanoat |
| CH₃COOCH₂CH₃ | asid etanoik + etanol | etil etanoat |
| CH₃CH₂COOCH₃ | asid propanoik + metanol | metil propanoat |
| C₆H₅COOCH₃ | asid benzoik + metanol | metil benzoat |
| CH₃COOC₆H₅ | asid etanoik + fenol | fenil etanoat |
SP 19.3.2Explain the structural isomerism in esters;
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)
Calon perlu menerangkan keisomeran struktur dalam ester: kedudukan kumpulan –COO– dan percabangan rantai, serta keisomeran kumpulan berfungsi dengan asid karboksilik.
- IsiIsomer esterHuraian
Formula molekul sama tetapi bilangan C pada bahagian asid dan alkohol berbeza, atau rantai alkil bercabang.
ContohC₃H₆O₂: metil etanoat CH₃COOCH₃ dan etil metanoat HCOOCH₂CH₃.
- IsiIsomer kumpulan berfungsiHuraian
Ester dan asid karboksilik berformula am CₙH₂ₙO₂ yang sama.
ContohC₄H₈O₂ merangkumi empat ester dan dua asid (asid butanoik, asid 2-metilpropanoik).
Peta pokokIsomer struktur C₄H₈O₂
- metil propanoat CH₃CH₂COOCH₃
- etil etanoat CH₃COOCH₂CH₃
- propil metanoat HCOOCH₂CH₂CH₃
- 1-metiletil metanoat HCOOCH(CH₃)₂
- asid butanoik CH₃CH₂CH₂COOH
- asid 2-metilpropanoik (CH₃)₂CHCOOH
NotaKeisomeran dalam ester
Ester menunjukkan keisomeran struktur kerana kumpulan -COO- boleh berada di kedudukan berbeza dalam rantai dan rantai alkil boleh bercabang. Ester juga isomer kumpulan berfungsi (functional group isomers) bagi asid karboksilik dengan formula molekul sama CₙH₂ₙO₂. Contoh lebih kecil: C₃H₆O₂ = metil etanoat, etil metanoat dan asid propanoik.
SP 19.3.3Compare the boiling points of esters with carboxylic acids;
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Compare (Membandingkan)
Calon perlu membandingkan takat didih ester dengan asid karboksilik berjisim molar sama berdasarkan daya antara molekul.
- IsiEster tiada ikatan hidrogen sesama sendiriHuraian
Ester tiada H terikat pada O, maka hanya daya dipol-dipol dan van der Waals antara molekul; takat didih lebih rendah.
ContohEtil etanoat (Mr 88) mendidih pada 77 °C.
- IsiAsid membentuk dimer berikatan hidrogenHuraian
Asid karboksilik membentuk ikatan hidrogen dan dimer, maka takat didih jauh lebih tinggi.
ContohAsid butanoik (Mr 88) mendidih pada 164 °C.
Peta buih bergandaTakat didih ester berbanding asid karboksilik
SP 19.3.4Explain acid and base hydrolyses of esters;
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Explain (Menerangkan)
Calon perlu menerangkan hidrolisis ester dalam asid dan dalam bes: keadaan, hasil dan mengapa hidrolisis beralkali tidak berbalik.
- IsiHidrolisis berasid berbalikHuraian
Refluks dengan asid cair dan air berlebihan: RCOOR' + H₂O ⇌ RCOOH + R'OH; H⁺ hanya mangkin, hasil tidak lengkap.
ContohMetil etanoat + H₂O (H⁺) ⇌ asid etanoik + metanol.
- IsiHidrolisis beralkali lengkapHuraian
Refluks dengan NaOH akueus: RCOOR' + OH⁻ → RCOO⁻ + R'OH. Ion karboksilat tidak bertindak balas dengan alkohol, maka tidak berbalik. Asidkan untuk mendapat asid bebas.
ContohSaponifikasi lemak dengan NaOH menghasilkan sabun (garam natrium asid lemak) dan gliserol.
JadualHidrolisis ester
| Aspek | Hidrolisis berasid | Hidrolisis beralkali (saponifikasi) |
|---|---|---|
| Keadaan | refluks dengan H₂SO₄/HCl cair berlebihan air | refluks dengan NaOH akueus |
| Persamaan | CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH | CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH |
| Sifat | berbalik; hasil tidak lengkap | tidak berbalik; hasil lengkap |
| Hasil | asid karboksilik + alkohol | garam karboksilat + alkohol; asidkan untuk mendapat asid |
| Sebab | H⁺ sekadar mangkin | ion karboksilat (bercas negatif) tidak bertindak balas dengan alkohol, jadi tindak balas balikan tidak berlaku |
SP 19.3.5Describe the reduction of esters to alcohols;
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas Describe (Memerihalkan)
Calon perlu memerihalkan penurunan ester kepada alkohol menggunakan LiAlH₄.
- IsiDua alkohol terhasilHuraian
LiAlH₄ dalam eter kering diikuti hidrolisis berasid: RCOOR' + 4[H] → RCH₂OH + R'OH.
ContohCH₃CH₂COOCH₃ + 4[H] → CH₃CH₂CH₂OH + CH₃OH.
- IsiKenal pasti hasilHuraian
Bahagian asid menjadi alkohol primer; bahagian alkil kembali menjadi alkohol asal.
ContohEtil etanoat diturunkan menjadi dua molekul etanol.
Peta alirPenurunan ester kepada alkohol
- Larutkan ester dalam eter kering
- Tambah LiAlH₄ (agen penurunan kuat)
- Hidrolisis campuran dengan asid cair
- Persamaan umum: RCOOR' + 4[H] → RCH₂OH + R'OH (dua alkohol)
- Contoh: CH₃COOCH₂CH₃ + 4[H] → 2CH₃CH₂OH; C₆H₅COOCH₃ → C₆H₅CH₂OH + CH₃OH
SP 19.3.6State the usage of esters.
Huraian SPApa yang perlu dikuasai
Untuk guru: kata tugas State (Menyatakan)
Calon perlu menyatakan kegunaan ester.
- IsiPerisa, pewangi dan pelarutHuraian
Ester ringkas berbau buah dan meruap: digunakan sebagai perisa, pewangi dan pelarut.
Contoh3-metilbutil etanoat berperisa pisang; etil etanoat dalam penanggal pengilat kuku.
- IsiBahan api, polimer dan sabunHuraian
Metil ester asid lemak sebagai biodiesel; poliester (PET) untuk gentian dan botol; lemak (triester) untuk sabun.
ContohBiodiesel sawit B10 dicampurkan ke dalam diesel di Malaysia.
Peta buihKegunaan ester
Ingat: mnemonik & kad imbas
Mnemonik
- SPPBP
- Kegunaan ester: Sabun, Pelarut, Perisa/pewangi, Biodiesel, Poliester.
Kad imbas
- Nama HCOOCH₂CH₃
- Etil metanoat.
- Bilangan isomer ester C₄H₈O₂
- Empat: metil propanoat, etil etanoat, propil metanoat, 1-metiletil metanoat.
- Mengapa takat didih ester lebih rendah daripada asid karboksilik Mr sama?
- Ester tiada ikatan O-H, jadi tiada ikatan hidrogen antara molekul.
- Mengapa hidrolisis beralkali ester tidak berbalik?
- Ion karboksilat yang terbentuk tidak bertindak balas dengan alkohol.
- LiAlH₄ + etil etanoat →
- Dua molekul etanol.
Semak kefahaman
Namakan CH₃COOCH₂CH₂CH₃ mengikut IUPAC. (SP 19.3.1)
Lihat jawapan
Propil etanoat.
Namakan dua ester yang mempunyai formula molekul C₃H₆O₂. (SP 19.3.2)
Lihat jawapan
Metil etanoat dan etil metanoat.
Mengapakah ester tidak membentuk ikatan hidrogen sesama molekulnya? (SP 19.3.3)
Lihat jawapan
Ester tidak mempunyai atom H yang terikat pada atom O.
Tulis persamaan hidrolisis beralkali etil etanoat dengan NaOH. (SP 19.3.4)
Lihat jawapan
CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH.
Namakan dua alkohol yang terhasil apabila metil propanoat diturunkan oleh LiAlH₄. (SP 19.3.5)
Lihat jawapan
Propan-1-ol dan metanol.
Nyatakan dua kegunaan ester. (SP 19.3.6)
Lihat jawapan
Perisa makanan, pewangi, pelarut, biodiesel dan poliester.
19 soalan latihan pelbagai aras, kad imbas dan Kad Tahniah ada dalam mod interaktif.
Untuk guru: cadangan aktiviti ikut aras kognitif (4)
- Mengingat
Aktiviti: Murid menamakan lima ester mengikut IUPAC dan menyenaraikan kegunaan ester seperti perisa dan wangian.
Bukti hasil kerja: Lembaran kerja atau kuiz ringkas: ketepatan ingatan istilah dan fakta tentang ester.
SP disasar: 19.3.1, 19.3.6 · Latihan sepadan: aras Mengingat - Memahami
Aktiviti: Berpasangan, murid menerangkan isomer struktur C4H8O2 dan sebab takat didih ester lebih rendah daripada asid karboksilik.
Bukti hasil kerja: Penerangan lisan dan lukisan murid tentang ester; semak ketepatan hubungan sebab dan akibat.
SP disasar: 19.3.2, 19.3.3 · Latihan sepadan: aras Memahami - Mengaplikasi
Aktiviti: Murid menulis persamaan hidrolisis asid dan bes ester serta penurunan ester kepada alkohol, dan menamakan hasil.
Bukti hasil kerja: Jawapan lembaran kerja atau hasil pengiraan tentang ester; semak kaedah dan ketepatan jawapan.
SP disasar: 19.3.4, 19.3.5 · Latihan sepadan: aras Mengaplikasi - Menganalisis
Aktiviti: Dalam kumpulan, murid membandingkan hidrolisis asid dan bes (kebolehbalikan, hasil) dan menganalisis pembuatan sabun melalui saponifikasi.
Bukti hasil kerja: Jadual atau peta pemikiran analisis ester; semak ketepatan kesimpulan berasaskan data atau bukti.
SP disasar: 19.3.4 · Latihan sepadan: aras Menganalisis
Cadangan ini mengikut aras kognitif hasil pembelajaran (bukan TP DSKP kerana STPM tiada TP). Buka unit dan latihan
Siapkan unit ini dalam mod interaktif untuk mendapat bintang, anggaran TP dan Kad Tahniah. Siapkan semua 65 unit Kimia STPM untuk Sijil Penghargaan SistemGuru.My.